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课件网) 专题5 第三单元 第2课时 有机合成的一般过程 素养 目标 1.了解设计有机合成路线的一般方法,能运用逆合成分析法设计简单的有机合成路线,培养科学探究与创新意识的化学核心素养。 2.优选有机合成路线,能作出有科学依据的判断、评价和决策,认识“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,培养科学态度与社会责任的化学核心素养。 基础落实·必备知识全过关 重难探究·能力素养全提升 目录索引 基础落实·必备知识全过关 有机合成的一般过程 1.有机合成:就是利用 、 的原料,通过一系列有机化学反应,生成具有特定结构和功能的有机化合物的过程。 2.有机合成的任务和过程 简单 易得 3.有机合成的分析方法 (1)有机合成的分析方法对比。 分析方法 内容 正合成 分析法 采用 方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向待合成有机物,其思维程序:原料→中间体→产品 逆合成 分析法 采用 方法,从产品的组成、结构、性质入手,找出合成所需要的直接或间接的中间体,逐步推向已知原料,其思维程 序: 综合 比较法 采用综合思维的方法,将正向或逆向推导出的几种合成途径进行比较,从而得到最佳合成路线 正向思维 逆向思维 (2)逆合成分析法。 ①切断化学键的规律:对于结构对称的目标化合物,通常在对称处切断化学键,把目标分子分成对等的两部分;对于含有官能团的目标化合物,通常在官能团处或官能团附近切断化学键;对于含有支链的目标化合物,也可在支链处切断化学键。 ②基本思路示例: 例如,由乙烯合成乙二酸二乙酯 (CH3CH2OOCCOOCH2CH3),其 思维过程可概括如下: 具体路线: 4.合成路线选择的基本原则 (1)合成路线的各步反应的条件必须比较温和,且具有较高的产率。 提高原料中的原子利用率 (2)所使用的基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、廉价易得的。 教材阅读想一想阅读教材“学科提炼·逆合成分析”。如何以乙炔为原料合成乙酸乙酯 请你设计合成路线。 易错辨析判一判 (1)有机合成的步骤越少越好。( ) (2)设计合成路线时,只能从原料分子开始,通过碳骨架的构建和官能团的引入或转化来完成。( ) (3)由乙炔为原料制备聚氯乙烯的两步反应,原子利用率均为100%。( ) × 提示 有机合成遵循原则:原料要廉价、易得、低毒、低污染;合成路线要符合化学原理;满足“绿色化学”的要求;操作安全、条件温和、能耗低、易实现;尊重客观事实等。不是合成步骤越少越好。 × √ (4)可用酸性KMnO4溶液氧化HOCH2CH==CHCH2OH制备HOOCCH==CHCOOH。( ) × 提示 HOCH2CH==CHCH2OH中的—OH和碳碳双键均可被酸性KMnO4溶液氧化。 重难探究·能力素养全提升 探究一 常见有机物的转化路线 情境探究 1964年科里(E.J.Corey)首先用逆推的方式设计合成路线,并逐步形成了新的有机合成理论和方法,从而促进了有机合成化学的飞速发展。他因此而获得了1990年诺贝尔化学奖。 1.逆合成分析法应从哪些方面分析目标产物的结构 提示 分析目标产物碳骨架的特征,官能团的种类和位置。 2.设计合成路线时,其核心问题是什么 3.运用逆合成分析法,分析如何以乙醇为有机原料合成乙二醇。 提示 构建目标化合物分子的碳骨架,引入所必需的官能团。 提示 HOCH2—CH2OH→CH2Br—CH2Br→CH2==CH2→CH3CH2OH。 方法突破 1.烃、卤代烃、烃的含氧衍生物之间的转化关系 2.一元化合物合成路线(以酯的合成为例) 3.二元化合物合成路线 4.芳香化合物合成路线 应用体验 视角1合成路线的选择 1.下列有机合成路线设计经济效益最好的是( ) A.CH2==CH2→CH3CH2Cl B.CH3CH3→CH3CH2Cl C.CH3CH2OH→CH3CH2Cl D.CH2ClCH2Cl→CH3CH2Cl A 解析 A项利用CH2==CH2+HCl→CH3CH2Cl ... ...
