第9章 卤代烃 课件(共44张PPT)- 《有机化学（第四版）》同步教学（高教版）

(课件网) 第九章 卤代烃 卤代烃的分类和命名； 卤代烃的制备； 卤代烃的物理性质； 卤代烃的化学性质； 亲核取代反应机理； 卤代烯烃和卤代芳烃。 主要内容： 了解卤代烃的分类及亲核取代反应机理； 了解卤代烃的命名及性质； 理解双键的位置对卤原子活性的影响。 学习目标： 第一节 卤代烃的分类和命名法 一、卤代烃的分类 1.根据分子中烃基的不同分类 根据分子中烃基的类别卤代烃主要可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃及芳香卤代烃等。 饱和卤代烃：CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3 不饱和卤代烃：CH2=CHCl、CHC=CHBr Cl2C=CHCl HC≡CCI 卤代芳烃： 2.根据分子中与卤原子直接相连的碳原子的种类不同，可把卤代烃分为伯（一级）卤烃、仲（二级）卤烃、叔（三级）卤烃等。 3.按照与卤原子的数目可分为一卤代烃和多卤代烃。一卤代烃通常用RX表示。 一元卤烃：CH3Cl、CH2=CHCl、H2C=CHBr等，分子中只含有一个卤原子。 多元卤烃：分子中含有多于一个卤原子，如：二元卤烃，CH2Cl2、三元卤烃，CHCl3、Cl2C=CHCl等。 二、卤代烃的命名 1.习惯命名法 　　对于简单的卤烷，可根据卤原子相连的烃基来命名，例如: CH3CH2CH2CH2Cl 正丁基氯　 (CH3)2CHCH2Cl 异丁基氯 (CH3)3CBr 叔丁基溴 (CH3)3CCH2I 新戊基碘 2.系统命名法 （1）饱和卤代烃 卤代烷以烷烃为母体，卤原子作为取代基；选择含有卤原子的最长碳链为主链，按“最低系列”原则将主链上碳原子的编号，然后按次序规则的顺序，以“较优”基团列在后的原则排列，由例如： （2）不饱和卤代烃 　　选择含有不饱和键和卤原子的最长碳链 作为主连，从不靠近不饱和键的一端开始将主链编号，以烯或炔为母体来命名。如： （3）卤代芳烃 　　卤原子直接连在芳环上时，以芳烃为母体，卤原子作为取代基来命名。如： 卤原子连在芳环侧链上时，这一支芳烃为母体，芳基和卤原子都作为取代基来命名。如： 1.烷烃的卤代 　　在光或高温作用下，烷烃可直接与卤素发生卤代反应，生成卤代烷。 2.烯烃α-氢原子被卤原子取代 　 高温下，烯烃的α-氢原子可被卤素取代。如： 第二节 卤代烃的制备 一、烃的卤代 3.芳烃的卤代 　　不同的反应条件下，可在芳烃的芳环或侧链上引入卤原子。如： 　　催化剂无水氯化锌的作用下，芳烃与干燥的甲醛（三聚甲醛代替）和干燥的氯化氢反应，结果是苯环上的氢原子被氯甲基（—CH2Cl）取代———氯甲基化。如： 此反应是苯环上的亲电取代，与傅瑞德尔-克拉夫茨烷基化反应相似。 三、芳烃上的氯甲基化 　　醇（ROH）与氢卤酸、三卤化磷、亚硫酰氯反应生成卤代烃（RX）。如： 此种方法是实验室中制备卤代烃常用的一个方法。 四、乙醇为原料制备 1.状态：在常温常压下，除氯甲烷、氯乙烷和溴甲烷为气体外，其它常见卤代烃多为液体。纯净的卤化烷多数是无色的。溴代烷和碘代烷对光较敏感，光照下能缓慢的分解出游离卤素而分别带棕黄色和紫色。 2.沸点：当卤原子相同时，一元卤烷的沸点随碳原子数增加而升高。同一烃基的卤烷，以碘烷的沸点最高，溴烷、氯烷依次降低。 第三节 卤代烃的物理性质 3.密度：一元卤烷的相对密度大于同碳数的相应烷烃。一氯代烷的相对密度小于1，其余一卤代烷及多卤代烷的相对密度大于1。当烃基相同时，卤烷的相对密度随卤元素原子量的增加而增加。如果卤素相同，则其相对密度随烃基的相对分子质量增加而减少。 　4.溶解度：卤代烃不溶于水，但彼此可以混溶，溶于醇、醚、酮、烃等有机溶剂。　 2.将干燥的卤化氢气体直接通入烯烃，烯烃与卤化氢在双键处发生加成作用，生成相应的卤烷。 1.烯烃容易与氯或溴发生加成反应，生成相应的二卤代烷。 二、不饱和烃与卤素或卤化氢加成 卤烷的取代反应主要有： ... ...