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课件网) 章末复习 1.能说出测定有机化合物分子结构的常用仪器分析方法，能结合图谱信息分析判断有机化合物分子结构； 2.能综合应用有关知识完成推断有机化合物、检验官能团、设计有机合成路线等任务； 3.能对单体和高分子进行互相推断，能分析高分子的合成路线； 4.能写出典型的加聚反应和缩聚反应的反应式； 5.能举例说明塑料、合成橡胶、合成纤维的组成和结构特点； 6.能列举重要的合成高分子化合物，说明它们在材料领域的应用。 知识点一：有机化合物的合成 1. 有机合成的流程 明确目标化合物的结构 设计合成路线 合成目标化合物 对样品进行结构测定 试验其性质或功能 大量合成 有机合成 的关键 构建碳骨架 引入官能团 (1)增长碳链： 2. 碳骨架的构建 ①卤代烃的取代反应 CH3CH2Br + NaCN CH3CH2CN + NaBr H+,H2O CH3CH2CN CH3CH2COOH 丙腈 ②醛或酮与氢氰酸加成反应 CH3—C—H O + H—CN 催化剂 CH3—C—CN OH H ③羟醛缩合反应 受羰基吸电子作用的影响，醛分子中的 α-H 活泼性增强。在一定条件下，分子中有 α-H 的醛会发生分子间加成反应。例如： (2)减短碳链： ①烯烃、炔烃的氧化反应 C CH—R R1 R2 C O+R—COOH R1 R2 KMnO4 H+ RC CH RCOOH KMnO4 H+ ②羧酸或羧酸盐脱羧反应 CH3COONa + NaOH CH4↑+ Na2CO3 (3)碳链成环： ①双烯的聚合 ②羟基缩合成环 ③酯化成环 ④羧基———氨基缩合成环 3. 官能团的引入与转化 官能团 引入方法 碳碳双键 碳卤键 羟基 醛基 羧基 酯基 卤代烃的消去、醇的消去、炔烃的不完全加成 醇、酚、烷烃、苯及苯的同系物的取代，烯烃、炔烃的加成 烯烃与水的加成或卤代烃的水解或醛的还原或酯的水解 醇的催化氧化或烯烃的氧化 醇的氧化或醛的氧化或酯的水解 酯化反应 (1)官能团的引入： (2)官能团的保护： ①酚羟基的保护 醛基可被弱氧化剂氧化，为避免在反应过程中受到影响，对其保护和恢复过程为 ②醛基的保护 ③碳碳双键的保护 碳碳双键也易被氧化,在氧化其他基团前可利用其与卤素单质、卤化氢等的加成反应将其保护起来,待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 ④氨基的保护 如在对硝基甲苯合成对氨基苯甲酸的过程中应先把—CH3氧化成 —COOH,再把—NO2还原为—NH2。防止当KMnO4氧化—CH3时,—NH2 (具有还原性)也被氧化。 4. 有机合成路线的设计与实施 (1)正合成分析法： 先比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 中间体2 基础原料 中间体1 目标化合物 (2)逆合成分析法： 逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 (3)优选合成路线： 以绿色合成思想为主导： 有机合成中的原子经济性，原料的绿色化，试剂与催化剂的无公害性。 原子利用率 知识点二：有机化合物结构的测定 分离、提纯 确定实验式 确定分子结构 确定分子式 1. 分离、提纯 (1)蒸馏是分离、提纯液态有机化合物的常用方法。 蒸馏提纯的条件 ①液态有机化合物热稳定性较强、 ②含有的杂质量较少 ③与杂质沸点有相差大(一般＞30 ℃) (2)重结晶是分离、提纯固态有机化合物的常用方法。原理是利用有机化合物在某种溶剂中的溶解度受温度影响较大，加热使其溶解于溶剂中，再降温使其溶解度下降，从而析出该有机化合物的结晶。 ①选择适当的溶剂 ②样品中杂质含量较少（通常质量分数＜5%） 重结晶的关键 (3)萃取是富集有机化合物的常用方法，一般是用有机溶剂从水中萃取有机化合物，常用的与水互不相溶的有机溶剂有乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 萃取剂的选择 ①萃取剂与原溶液中的溶剂不反应，不互溶 ②溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解 ... ...
