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课件网) 第六章 萜类和挥发油 萜的含义和分类 多是异戊二烯的聚合体，通式（C5H8）n 根据分子结构中异戊二烯数目分类：半萜、单萜、倍半萜、二萜、三萜、四萜、多聚萜等 根据分子结构中碳环的数目分类：链萜（无环萜）、单环萜、双环萜等 根据分子结构中不同的含氧官能团分类：醇、醛、酮、羧酸、酯 萜类的生源学说 经验的异戊二烯法则： 认为萜类化合物的基本碳架是由异戊二烯相连演变而来，是异戊二烯的聚合体或衍生物，并以是否符合异戊二烯法则作为判断是否为萜类化合物的一个重要原则。 生源的异戊二烯法则： 认为萜类化合物是由甲戊二羟酸途径衍生的一类化合物。 萜类的生物合成途径 链状单萜 单环单萜 双环单萜 卓酚酮 1、具有芳香化合物性质和酚的通性； 2、分子中酚羟基易于甲基化，但不易酰化； 3、分子中羰基类似于羧酸中的羰基；不能和一般羰基试剂反应； 4、能与多种金属离子形成络合物结晶体，并显示不同颜色。 环烯醚萜 倍半萜 倍半萜 二萜 萜类化合物的理化性质 萜类的物理性质 性状：油状液体或结晶性固体，味苦，多具光学活性。 溶解性：易溶于有机溶剂 萜类的化学性质 双键加成反应 羰基加成反应 氧化反应 脱氢反应 萜类的提取 溶剂提取法： 环烯醚萜苷：极性较大的溶剂提取 非苷萜： 极性较小的溶剂提取 碱提取酸沉淀法： 含内酯结构的萜类 吸附法： 活性炭；大孔树脂 萜类的分离 结晶法分离： 萃取液浓缩—析出结晶 柱色谱分离： 硅胶、氧化铝、硅胶硝酸银、反相柱色谱、凝胶色谱。 利用结构中特殊官能团进行分离： 双键、羰基、内酯。 萜类的结构鉴定 紫外光谱： 链状萜共轭双键：217~228 环内共轭双键：256~265 共轭双键一个在环内：230~240 α、β不饱和羰基：220~250 红外： 双键、甲基、羟基、羰基、内酯环 质谱 核磁共振谱 挥发油 分布和存在： 芳香植物的腺毛、油室、油管、分泌细胞或树脂道中，油状液体 生物活性与应用： 抗菌消炎： 香柠檬油 解热镇痛： 柴胡挥发油 清凉、祛风： 薄荷油 挥发油的组成： 萜类：单萜、倍半萜及其含氧衍生物 芳香族化合物：苯丙烷类衍生物，多具有C6-C3骨架 脂肪族化合物：正庚烷、正癸烷、甲基正壬酮、正壬醇 挥发油的性质 性状：无色或淡黄色、具有香味、透明液体、挥发性。 溶解性：溶于有机溶剂 物理常数：沸点70-300，比重，有光学活性 稳定性 挥发油的提取 水蒸气蒸馏法 油脂吸收法 冷压法 挥发油成分的分离 冷冻法：低温析出结晶 分馏法：减压蒸馏 化学方法：碱性成分的分离 酸性成分的分离 利用官能团特性分离 单选 单萜类化合物分子中的碳原子数为（ ） A. 10 B. 15 C. 5 D. 20 E. 25 挥发油中的萜类化合物主要是（ ） A. 二萜类 B. 二倍半萜类 C. 单萜和倍半萜类 D. 小分子脂肪族化合物 E. 挥发性生物碱 难溶于水，易溶于乙醇和亲脂性有机溶剂的是（ ） A.游离的萜类化合物 B. 与糖结合成苷的萜类化合物 C. 环烯醚萜类化合物 D.皂苷类化合物 E. 单糖类化合物 可（或易）溶于水及乙醇，难（或不）溶于亲脂性有机溶剂的是（ ） A.游离的单萜类化合物 B. 游离的倍半萜类化合物 C. 环烯醚萜苷类化合物 D.游离的二萜类化合物 E.大分子脂肪族化合物 即能溶解游离的萜类化合物，又能溶解萜苷类化合物的溶剂是（ ） A.乙醇 B.水 C. 氯仿 D.苯 E.石油醚 二萜类化合物具有（ ） A. 两个异戊二烯单元 B. 3个异戊二烯单元 C. 4个异戊二烯单元 D. 5个异戊二烯单元 E. 6个异戊二烯单元 能发生加成反应的化合物是（ ） A. 具有双键、羰基的化合物 B. 具有醇羟基的化合物 C. 具有醚键的化合物 D. 具有酯键的化合物 E. 具有酚羟基的化合物 组成挥发油的芳香族化合物大多属于（ ） A. 苯丙烷衍生物 B. 桂皮酸类 ... ...
