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课件网) 11.2 生物碱 11.2 生物碱 下一页 返回 一、生物碱的概述 1.生物碱的含义与特点 生物碱是指从动植物体内提取的具有强烈生理作用的含氮碱性有机化合物，一般存在于植物体内，极少数存在于动物体内，所以也称为植物碱。分子中含有碳、氢、氧和氮四种元素，也有的不含氧原子。大多数有复杂的环状结构，氮素多包含在环内，有显著的生物活性，是中草药中重要的有效成分之一。具有光学活性。有些不含碱性而来源于植物的含氮有机化合物，有明显的生物活性，故仍包括在生物碱的范围内。而有些来源于天然的含氮有机化合物，如某些维生素、氨基酸、肽类，习惯上又不属于“生物碱”。 已知生物碱种类很多，约在2000种以上，有一些结构式还没有完全确定。它们结构比较复杂，可分为59种类型。随着新的生物碱的发现，分类也将随之而更新。由于生物碱的种类很多，各具有不同的结构式，因此彼此间的性质会有所差异。但生物碱均为含氮的有机化合物，总有些相似的性质，因为在其生物合成的途径中氨基酸是起始物， 第2节 生物碱 上一页 下一页 返回 主要有鸟氨酸、赖氨酸、苯丙氨酸、组氨酸、色氨酸等，主要经历两种反应类型：环合反应和碳—氮键的裂解，所以总有些性质相似。 生物碱具环状结构，难溶于水，与酸可以形成盐，有一定的旋光性和吸收光谱，大多有苦味。呈无色结晶状，少数为液体。生物碱有几千种，由不同的氨基酸或其直接衍生物合成而来，是次级代谢物之一，对生物机体有毒性或强烈的生理作用。 2.生物碱的分布与存在形式 生物碱主要分布于植物界，绝大多数存在于高等植物的双子叶植物中，已知存在于50多个科的120多个属中。与中药有关的一些典型的科如毛茛科（黄连、乌头、附子）、罂粟科（罂粟、延胡索）、茄科（洋金花、颠茄、莨菪）、防己科（汉防己、北豆根）、豆科（苦参、苦豆子）等。单子叶植物也有少数科属含生物碱，如石蒜科，百合科、兰科等，百合科中较重要的如贝母属。少数裸子植物如麻黄科、红豆杉科、三尖杉科也存在生物碱。 第2节 生物碱 上一页 下一页 返回 在植物体内，生物碱一般与有机酸（苹果酸、枸橼酸、酒石酸和鞣酸等）结合成盐类，呈溶解状态存在于液泡中；少数以无机酸盐形式存在，如盐酸小檗碱、硫酸吗啡；有些是与糖结合成苷而存在；少数生物碱是呈游离状存在的，如咖啡碱（caffeine）与秋水仙碱（colchicine）等；其他存在形式尚有N-氧化物、生物碱苷等。 3.生物碱的生物活性 生物碱多具有显著而特殊的生物活性。如吗啡、延胡索乙素具有镇痛作用；阿托品具有解痉作用；小檗碱、苦参生物碱、蝙蝠葛碱有抗菌消炎作用；利血平有降血压作用；麻黄碱有止咳平喘作用；奎宁有抗疟作用；苦参碱、氧化苦参碱等有抗心律失常作用；喜树碱、秋水仙碱、长春新碱、三尖杉碱、紫杉醇等有不同程度的抗癌作用等。 二、生物碱的性质和提取方法 大多数生物碱是无色结晶固体，难溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂。一般生物碱味苦，有旋光性，天然生物碱多为左旋。有些试剂可与生物碱反应生成沉淀或产生颜色变化，这些试剂称作生物碱试剂， 第2节 生物碱 上一页 下一页 返回 可用于检验生物碱的存在。如苦味酸（2，4，6-三硝基苯酚）、单宁酸、碘的碘化钾溶液、碘化汞钾、鞣酸试剂等能使生物碱产生沉淀；硫酸、硝酸、钼酸铵的浓硫酸溶液等能使生物碱产生颜色。 由于生物碱在生物体内通常与有机酸或无机酸形成盐而存在，因此，一般生物碱的提取方法是先将植物粉碎加入稀盐酸或稀硫酸浸泡或加热，使生物碱与盐酸或硫酸成盐而溶解于水中。向其中加入碱（氢氧化钠或氢氧化钙），生物碱被置换出来，再用有机溶剂将游离的生物碱萃取后重结晶提纯。也可将 ... ...
