(
课件网) 醛、酮 aldehyde and ketone 人教版高中化学选择性必修3 乙醛、醛 1 生活中常见的醛 醛基与烃基(或氢原子)直接相连的化合物称为醛, 简写为:R—CHO 羰基( C )是一个碳原子和一个氧原子以双键相连形成的一种原子团,如果羰基的碳原子连着一个氢原子便形成了醛基( ) O O C H 饱和一元醛的通式为: CnH2nO 羰基和醛 H-C-C-H H O H 乙醛的结构 分子式: C2H4O 结构式 结构简式 CH3-CHO OHC-CH3 【思考】在乙醛分子中,最多有几个原子共平面? 乙醛的物理性质 乙醛是无色、具有 气味的液体,密度比水 , 沸点20.8℃,易挥发,易燃烧,能与 、 互溶. 刺激性 小 水 乙醇 【思考】乙醛为什么易溶于水? 随着碳原子数的增多,醛的溶解性如何变化? 化学性质 加成反应 δ+ δ- H-C-C-H H O H 加成反应 在醛基的碳氧双键中,由于氧原子的电负性较大,碳氧双键中的电子偏向氧原子,使氧原子带部分负电荷,碳原子带部分正电荷,从而使醛基具有较强的极性。 化学性质 加成反应 + H2 Ni △ 【注意】 该反应为加氢的反应,所以属于还原反应。 酯基和羧基中的C=O不能与H2发生加成反应。 H-C-C-H H O H H-C-C-H H OH H H 与H2的加成反应 化学性质 加成反应 + H-CN Ni △ H-C-C-H H O H H-C-C-H H OH H CN δ+ δ- δ+ δ- 【注意】 当极性分子与醛基发生加成反应时, 带正电荷的原子或原子团连接在氧原子上, 带负电荷的原子或原子团连接在碳原子上。 与H2的加成反应 (异性相吸) 化学性质 氧化反应 + O2 催化剂 △ 2H-C-C-H H O H 2H-C-C-O-H H O H 乙醇 氧化(脱氢) 还原(加氢) 氧化(加氧) 乙醛 乙酸 实验现象 反应原理 砖红色沉淀 Cu2++2OH-= Cu(OH)2↓ CH3CHO + 2Cu(OH)2 +NaOH CH3COONa + Cu2O↓+ 2H2O △ 蓝色絮状沉淀 化学性质 氧化反应 2ml 10% NaOH 2% CuSO4 4~6滴振荡 0.5 ml 乙醛 加热 煮沸 【注意】 (1)试管内壁必须洁净; (2)60℃水浴加热,不能用酒精灯直接加热; (3)加热时不可振荡和摇动试管; (4)须用新配制的银氨溶液,氨水不能过量; (5)实验后,银镜用HNO3浸泡,再用水洗。 【应用】 (1)检验醛基的存在; (2)工业上用来制保温瓶胆和镜子; 化学性质 氧化反应 银镜反应 1ml 2% AgNO3 逐滴滴入2% 的稀氨水 至沉淀恰好溶解 加入3滴乙醛 ,振荡 水浴 加热 Ag++NH3·H2O = AgOH↓+NH4+ AgOH+2NH3·H2O = Ag(NH3)2OH+2H2O CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O ① ② ③ ① ③ ② CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH △ CH3COONH4 +3NH3+ 2Ag↓+ H2O 有弱氧化性 Ag+表现氧化性 乙酸与NH3·H2O 反应得到 无↑,因NH3 极易溶于水 1mol-CHO~ molAg(NH3)2OH~ mol Ag 2 2 【思考】1 mol甲醛最多可以还原得到多少 Ag? 甲酸能发生银镜反应吗? 甲酸甲酯能发生银镜反应吗? H-C-H O H-C-O-H O H-C-O-CH3 O 甲醛又称蚁醛,是无色、有刺激性气味的气体,有毒,易溶于水。 甲醛用途非常广泛,是重要的有机合成原料;35%-40%的甲醛水溶液叫福尔马林,具有杀菌、防腐性能。 在烃的含氧衍生物中,甲醛是唯一常温呈气态的物质。 甲醛毒性较高, 是主要的室内污染物,已被确定为致癌和致畸形物质,是公认的变态反应源,也是潜在的强致突变物之一。 甲醛简介 小 结 羟醛缩合反应 2 + 催化剂 CH2 C H O H CH CH2 C H OH O H C H O 【思考】断什么键? H 甲醛醛基的π键、乙醛α-C上的碳氢键 【思考】属于什么反应? 属于加成反应 + 催化剂 CH3 C H O CH3 C H O CH3 CH CH2 C H OH O 【思考】两分子的乙醛发生羟酸缩合反应产物是什么? 【思考】将甲醛、乙醛混合发生上述反应,产物有多少种? 需断裂醛基的 ... ...