第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 一、卤代烃 1、概念与分类 2、卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用 系统 命名法,与烃类的命名相似。例如: 、CH2==CH—Cl、 2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷 3、物理性质 4、几种卤代烃的密度和沸点 名称 结构简式 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 二、取代反应 消去反应 1、取代反应(水解反应) 实验装置 实验现象 ①中溶液 分层 ②中有机层厚度减小,直至 消失 ④中有 淡黄色沉淀 生成 实验解释 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了 Br- 由实验可知: (1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是 C—Br ,水中的羟基与碳原子形成 C—O ,断下的Br与水中的H结合成 HBr 。 (2)溴乙烷与NaOH溶液共热反应的化学方程式为:CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr。 反应类型为 取代反应 。 2、消去反应 实验装置 实验现象 反应产生的气体经水洗后,使酸性KMnO4溶液 褪色 生成的气体分子中含有 碳碳不饱和键 由实验可知: (1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后,化学方程式为CH3CH2CH2CH2Br+NaOHCH3CH2CH==CH2↑+NaBr+H2O。 (2)消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中 脱去一个或几个小分子 (如H2O、HX等),而生成含 不饱和键 的化合物的反应。 (3)问题讨论:①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的 乙醇 , 原因是 乙醇 也能使 酸性高锰酸钾 溶液褪色,干扰 丁烯 的检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用 溴的四氯化碳溶液 来检验丁烯,此时气体还用先通入水中吗? 不用 ,理由是 乙醇与溴 不反应,不会干扰 丁烯 的检验。 三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 1、卤代烃的化学性质 (1)取代反应(水解反应) R—X+NaOHR—OH+NaX。 反应机理:在卤代烃分子中,由于卤素原子的电负性比碳原子的大,使C—X的电子向 卤素原子 偏移,进而使碳原子带部分正电荷(δ+),卤素原子带部分负电荷(δ-),这样就形成一个极性较强的共价键:Cδ+—Xδ-。因此,卤代烃在化学反应中,C—X较易断裂,使卤素原子被其他原子或原子团所 取代 ,生成负离子而离去。 (2)消去反应 +NaOH+NaX+H2O。 2、卤代烃中卤素原子的检验 (1)实验流程 (2)实验要点 ①通过水解反应或消去反应将卤素原子转化为卤素离子。 ②排除其他离子对卤素离子检验的干扰,卤素原子转化为卤素离子后必须加入稀硝酸中和过量的碱。 3、制取卤代烃的方法 (1)烷烃取代法:CH4+Cl2 CH3Cl+HCl 。 (2)烯(炔)烃加成卤素: CH2==CH2+Br2―→ CH2BrCH2Br 。 (3)烯(炔)烃加成卤化氢:CH2 ==CH2+HCl CH3CH2Cl 。 (4)芳香烃取代法:+Br2+HBr。 【特别提醒】工业上制备氯乙烷时,常用 CH2==CH2 与 HCl发生加成反应制取,因为 乙烯 与氯化氢反应产物纯净,易分离、提纯。 4、卤代烃的用途与危害 (1)用途:制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害:含 氯、溴的氟代烷 可对 臭氧层 产生破坏作用,形成 臭氧 空洞,危及地球上的生物。 5、卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似,能发生加成反应和加成聚合反应。例如,氯乙烯能加成聚合生成 聚氯乙烯 ,四氟乙烯加成聚合生成 聚四氟乙烯 。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的 高分子 材料。 nCF2==CF2―→?CF2—CF2 四氟乙烯 聚四氟乙烯 第二节 醇 酚 一、醇 (一)醇的概述 1、醇的概念、分类及命名 (1)概念:醇是 羟基 与饱和碳原子相连的化合物。 饱和一元醇通式为 CnH2n+1OH 或CnH2n+2O(n≥1,n为整数)。 (2)分类 (3)命名 ①步骤原则 —选择含有与 羟基 相连的碳原子的最长碳链为,主链,根据碳原子数 ... ...