3.1 课时1 卤代烃 课件 (共22张PPT) 2024-2025学年人教版（2019）高中化学选择性必修3

(课件网) 卤代烃的结构特点与性质 第三章 烃的衍生物 三、卤代烃的化学性质(以溴乙烷为例) 1、取代反应，又称水解反应 CH3CH2-Br + NaOH CH3CH2-OH + NaBr 水 △ 卤代烷烃水解成醇 R-X + NaOH R-OH + NaX H2O △ 如果将溴乙烷与强碱的 溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去 ，生成 。 CH2CH2＋NaOH 乙醇 Br H CH2 =CH2↑＋NaBr ＋H2O 乙醇 HBr 乙烯 从断开位置来看：断开的是 和 碳上的 。 从生成的有机物的官能团来看：含有 键，属于 烃。 C-Br 邻位 碳碳双 烯 C-H 2、消去反应 定义：有机化合物(如醇、卤代烃)在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如水、HX)，而生成含不饱和键(如双键、三键)的化合物的反应。 CH2CH2＋NaOH 乙醇 Br H CH2 =CH2↑＋NaBr ＋H2O 消去反应有何特点？ 【注意】卤代烃消去反应断键方式：断开C—X和相邻碳原子上的C—H，脱去HX形成不饱和键。 下列卤代烃能否发生消去反应？ ①CH3I CH2Br ③ Br CH3CH CHCH3 Br ⑤ Br ⑥ CH3 C CH2Br CH3 CH3 ② CH3CHBr2 ④ 总结：发生消去反应的规律： a 、必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应，如①CH3I。 b、邻位碳原子上必须有氢原子，否则不能发生消去反应，如②③。 c、直接连接在苯环上的卤原子不能消去，如⑥。 邻C有H 主要产物 含量较少 写出下列卤代烃的消去反应 CH3CHCH3 Cl ① CH3CHCH3+NaOH → CH3CH=CH2+NaCl+H2O 醇 △ Cl CH3CHCH2CH3 Cl ② CH3CHCH2CH3+NaOH → CH3CH=CHCH3+NaCl+H2O 醇 △ Cl CH3CHCH2CH3+NaOH → CH3CH2CH=CH2+NaCl+H2O 醇 △ Cl 扎伊采夫规则[Zaitsev(俄国)] 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。既“氢少消氢”。 +NaOH —C—C— H X △ 醇 C=C +NaX+H2O 卤代烃消去 无醇则有醇 有醇则无醇 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 断键位置 应用 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 C—Br C—Br、邻碳的C—H 引入羟基 引入不饱和键 问题1：用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应的产物丁醇？ 测物质的波谱图，如红外光谱，核磁共振氢谱 问题2：用什么方法可以检验丁烯？ 【实验设计】向圆底烧瓶中加入2.0g NaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再酸性高锰酸钾溶液进行检验。 【实验验证】 探究1-溴丁烷的性质 【实验讨论】 问题:为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验丁烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 除去挥发出的乙醇，消除乙醇对酸性KMnO4的影响。 用溴水或溴的四氯化碳溶液，不用将气体通入水中。 物质 1-溴丁烷 乙醇 1-丁烯 沸点/℃ 101.6 78.4 —6.5 密度/(g cm-3) 1.276 0.789 ——— 表3-4 部分物质的沸点和密度 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，完成下表： 溴乙烷 溴乙烷 氢氧化钠水溶液加热 氢氧化钠乙醇溶液加热 溴乙烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应 CH3CH2OH CH2＝CH2 【比较与分析】 3、加成反应和加聚反应 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃相似，能发生加成反应和加聚反应。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯 nCH=CH2 Cl 催化剂 [ CH CH2 ]n Cl nCF2=CH2 催化剂 [ C C ]n F F F F 含氟聚合物 聚氯乙烯管道 特富龙(Teflon)是美国杜邦公司对其研发的所有碳氢树脂的总称，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各种共聚物。由于其独 ... ...