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课件网) 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃的结构与性质 有机化合物 烃 烃的衍生物 只含碳、氢元素的有机物 烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 卤代烃 醇 酚 醚 醛 酮 羧酸 羧酸 酯 胺 酰胺 涂改液中的溶剂 含三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 七氟丙烷 灭火器 复方氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 任务一 卤代烃的结构 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物。 官能团: X C 碳卤键 (X= F、Cl、Br、I) 分类: 按分子中卤素原子个数分类 按所含卤素原子种类分类 单 卤 代 烃 多 卤 代 烃 氟 代 烃 溴 代 烃 按烃基种类分类 按是否含苯环分类 饱和 卤代 烃 不饱 和卤代烃 脂肪 卤代 烃 芳香 族卤 代烃 1.卤代烃的概念与分类 任务一 卤代烃的结构 2.卤代烃的命名 系统命名法 选主链 定编号 写名称 选择含官能团的最长碳链 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键和三键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁 CH2—C—C≡CH Cl CH3 Cl 3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔 2-甲基-3-溴丁烷 CH3CH2CHCH3 Cl 2-氯丁烷 CH3—CH—CH—CH3 Br CH3 2-氯甲苯 任务一 卤代烃的结构 3.溴乙烷的结构 分子式 C2H5Br 电子式 结构式 结构简式 CH3CH2Br 模型 官能团 碳溴键 球棍模型 填充模型 溴乙烷核磁共振氢谱图 CH3CH2Br有2种化学环境的H原子，则核磁共振有2组峰，强度比为3:2。 任务二 卤代烃的性质 1.卤代烃的物理性质 名称 结构简式 液态时密度/(g·cm－3) 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 随烃基中碳原子数目的增加而减小 随烃基中碳原子数目的增加而增大 状态 沸点 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 比同碳原子数的烷烃沸点要高同系物沸点，随碳原子数增加而升高 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 溶解性 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 电负性：2.5 2.8 问题：对比乙烷的结构式，比较两者的异同，预测溴乙烷的化学性质。 键长/pm： 110 154 194 键能/kJ mol-1 414.2 347.3 284.5 元素 H C Br 电负性 2.1 2.5 2.8 溴原子吸引电子能力强， C—Br键为强极性键， C—Br键易断裂；由于官能团（—Br）的作用，乙基可能被活化，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 H H | | H—C—C—Br | | H H δ— δ+ 任务二 卤代烃的性质 2.卤代烃的化学性质 问题：溴乙烷在水中它能否电离出Br－？是否为电解质？ 无沉淀生成 溴乙烷是非电解质，不能电离。 思考：如何检验溴乙烷中的溴原子？ 溴乙烷中的溴原子转化为溴离子 任务二 卤代烃的性质 2.卤代烃的化学性质 取代(水解)反———NaOH水溶液加热 实验：取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象。 实验现象： 实验解释： ①中溶液分层；②中有机层厚度减小；④中有浅黄色沉淀生成。 溴乙烷与NaOH溶液共热生成了Br－ 实验原理： 任务二 卤代烃的性质 2.卤代烃的化学性质 问题：为什么溴乙烷的水解反应需要碱性条件并加热？利用平衡移动原理解释 碱性条件：NaOH中和水解产生的HBr，使得水解反应正向进行，促进溴乙烷的水解；加热：通过加热升高温度，增大反应速率。 问题：加入AgNO3溶液之前，为什么要先加入稀硝酸？ 中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O 实验原 ... ...
