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课件网) 专题五 药物合成的重要原料———卤代烃、胺、酰胺 第二单元 胺和酰胺 5.2 胺和酰胺 核心素养目标 宏观辨识与微观探析： 能从宏观上认识胺和酰胺的物理性质，同时从微观角度理解其结构，建立结构与性质的联系，解释物质性质差异的原因。 证据推理与模型认知： 根据实验现象和已知的化学知识，推断胺和酰胺的性质及反应规律，构建相关的知识模型。 科学态度与社会责任： 解胺和酰胺在制药、化工等领域的重要应用，认识化学科学对社会发展的贡献；同时，关注药物合成和使用过程中的安全性问题，培养学生严谨的科学态度和社会责任感。 教学重难点 重点 胺和酰胺的结构特点，包括不同类型胺和酰胺的结构表示方法；胺和酰胺的化学性质，如胺的碱性、酰胺的水解反应；胺和酰胺在药物合成、化工生产等方面的重要应用，如乙二胺在制药和合成纤维中的用途、扑热息痛作为解热镇痛药的应用。 难点 理解胺类化合物碱性的本质原因，即氮原子上孤电子对的作用机制；掌握酰胺水解反应在不同条件下（酸性、碱性）的反应原理和产物判断；运用胺和酰胺的结构与性质知识，解释复杂药物分子的合成过程及相关反应。 课前导入 氮元素是生命的基础，在生命活动中扮演着十分重要的角色。烃的衍生物中除了醇、醛、羧酸等含氧化合物以外，还有含氮元素的胺和酰胺。它们在生物体中广泛存在，具有重要的生理作用。我们闻到的鱼腥味其实就来自鱼皮黏液中的三甲胺，一些植物中含有的生物碱也往往存在氨基，蛋白质和核酸的基本结构中也具有酰胺官能团。 胺的结构与应用 PART 01 胺的概述 概念： 氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称为胺。 结构特征： 胺的分子结构与氨气相似，都是三角锥形。 胺的分类——— 根据氢原子被烃基取代的数目分类 胺 一级胺（伯胺）：一个氮原子连接着两个氢原子和一个烃基，通式为RNH2，如甲胺（CH3NH2）、苯胺（C6H5NH2） 二级胺（仲胺）：一个氮原子连接着一个氢原子和两个烃基，通式为R2NH，如二甲胺[(CH3)2NH]、吡咯烷 三级胺（叔胺）：一个氮原子连接着三个烃基，通式为R3N，如三甲胺[(CH3)3N] 胺的分类 胺 根据胺分子中含有的氨基数目进行分类 一元胺，如CH3CH2NH2 二元胺，如 三元胺，如 根据与氨基相连的烃基的类型分类 脂肪胺，如乙胺（CH3CH2NH2） 芳香胺，如苯胺（C6H5NH2） 胺类化合物的命名 结构简单的胺常用普通命名法，在烃基后直接加“胺”，如乙胺、二甲胺、苯胺等。 更多的胺类化合物则采用系统命名法，以烃为母体，氨基或烃氨基(—NHR，—NR2)作为取代基。仲胺和叔胺, 当烃基相同时, 在烃基名称之前加词头“二”或“三”。 胺类化合物的命名 表示基团时用“氨”，如甲氨基(CH3NH—)； 表示氨的烃类衍生物时用“胺”； 表示胺的盐时用“铵”。 伯、仲、叔胺中分别含有氨基(—NH2)、亚氨基(—NH—) 和次氨基( )。 命名胺类化合物时应注意“氨”“胺”“铵”字的用法。 典型的胺 名称 乙二胺 己二胺 结构简式 物理性质 无色透明液体,溶于水和醇 白色片状结晶,易溶于水,溶于乙醇和乙醚 用途 ①制备药物、乳化剂和杀虫剂的原料 ②乙二胺的戊酸盐是治疗动脉硬化的药物 ③EDTA是重要的分析试剂 合成化学纤维“尼龙—66”的主要原 料 胺的物理性质 低级脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，在常温下是气体，丙胺以上是液体，十二胺以上为固体. 芳香胺是无色高沸点的液体或低熔点的固体，并有毒性。 1.状态 2.水溶性 低级的伯、仲、叔胺都有较好的水溶性。 随着碳原子数的增加，胺的水溶性逐渐下降。 胺的化学性质 胺的碱性 与氨气结构相似，胺也具有碱性。胺分子中N原子带孤对电子，可接受质子显碱性。 H+ 可以与酸反应生成类似的铵 ... ...
