(
课件网) 专题六 生命活动的物质基———糖类、油脂、蛋白质 第二单元 蛋白质 6.2.1 氨基酸的组成、结构与性质 核心素养目标 宏观辨识与微观探析: 学生能从宏观角度认识氨基酸在生命活动中的重要作用,微观层面理解氨基酸的组成、结构,包括官能团、α- 氨基酸的结构特点等。 证据推理与模型认知: 通过对氨基酸同分异构体的分析培养学生基于证据进行推理的能力,构建判断氨基酸及其同分异构体的思维模型,能运用模型解决相关化学问题。 科学态度与社会责任: 认识氨基酸在生命科学中的重要意义,体会化学与生命健康的紧密联系,培养学生关注科学前沿、热爱科学的态度,增强学生运用化学知识服务社会、促进人类健康发展的责任感。 教学重难点 重点 氨基酸的组成、结构,包括分类、结构简式的书写、手性碳原子等; 氨基酸的两性和缩合反应等化学性质,以及相关化学方程式的书写; 氨基酸的检验方法 ——— 茚三酮反应。 难点 理解氨基酸两性的原理,分析其在不同酸碱性条件下的存在形态; 掌握氨基酸缩合反应的规律,包括二肽、多肽形成过程中肽键的形成方式及可能出现的不同结构,以及氨基酸分子内或分子间脱水成环、缩聚成高分子化合物的反应机理; 同分异构体的书写及判断,特别是氨基酸与硝基化合物同分异构体的关系。 课前导入 氨基酸是构建细胞、修复组织的基础材料,氨基酸被人体用于制造抗体蛋白质以对抗细菌和病毒的侵染,制造血红蛋白以传送氧气,制造酶和激素以维持和调节新陈代谢。氨基酸是合成神经介质不可缺少的前提物质,它能够为机体和大脑活动提供能源,是一切生命之元。那么氨基酸具有怎样的结构和性质呢 氨基酸的组成、结构 PART 01 概念及结构 ★概念: 羧酸分子中烃基上的一个或几个氢原子被氨基取代后生成的化合物称为氨基酸 ★结构: 氨基酸 官能团 氨基(—NH2) 羧基(—COOH) α—氨基酸 连在同一个碳原子上 表示方法 氨基酸分子的手性 迄今为止,人类在自然界已发现了数百种氨基酸,但是从生物体内的蛋白质水解得到 的氨基酸,最常见的有20种,被称为蛋白质氨基酸。这20种常见氨基酸中,除甘氨酸外, 其余都是手性分子,且都是L型 氨基酸分子的命名 ★由于氨基酸的系统命名通常比较复杂,实际使用较多的是其俗名。在表示多肽和蛋白质结构时,普遍使用的是氨基酸的缩写。 ★通常情况下,氨基酸的英文缩写取其英文名称前三个字母,中文缩写则将其俗名中的“氨酸”省略。 如甘氨酸的英文缩写为“Gly”,中文缩写为“甘”; 亮氨酸的英文缩写为“Leu”,中文缩写为“亮”。 常见的α-氨基酸 俗名 结构简式 系统命名 甘氨酸(Gly) H2N—CH2—COOH 氨基乙酸 丙氨酸(Ala) 2-氨基丙酸(或α-氨基丙酸) 谷氨酸(Glu) 2-氨基戊二酸 苯丙氨酸 (Phe) 2-氨基-3-苯基丙酸(或α-氨基苯丙酸) 半胱氨酸 (Cys) 2-氨基-3-巯基丙酸 有关氨基酸的注意事项 ★自然界中存在的氨基酸有数百种,但从生物体内的蛋白质水解得到的氨基酸,最常见的有20种,被称为蛋白质氨基酸。其中有8种氨基酸在人体内不能合成,必须通过食物供给,这些氨基酸称为必需氨基酸。20种常见氨基酸中除甘氨酸外,其余都是手性分子,且都是L型。 ★人体合成精氨酸和组氨酸的能力也较差,这两种氨基酸被称为半必需氨基酸。人体若缺少这些氨基酸,就会引起病症。 ★天然氨基酸大多数是α-氨基酸,组成蛋白质的氨基酸主要是α-氨基酸。 氨基酸的性质 PART 02 根据氨基酸的结构推测性质 从结构上推测,氨基酸分子中含有的氨基(—NH2),应具有一定的碱性;氨基酸分子中含有的羧基,又能表现出一定的酸性。实验也证明,氨基酸具有氨基和羧基的典型反应,如与酸的反应、酯化反应等,因此氨基酸也被称为两 ... ...