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课件网) 专题5 药物合成的重要原料 ———卤代烃、胺、酰胺 第三单元 有机合成设计 第2课时：有机合成的一般过程 北京时间2023年5月30日，神舟十六号载人飞船成功发射，顺利将景海鹏、朱杨柱、桂海潮3名航天员送入太空。其中宇航员穿的宇航服应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。有机合成为人类搭建了一个新的世界。这节课我们来学习有机合成的相关知识,认识有机合成的科学方法。 1.结合有机反应类型，认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 2.了解设计有机合成路线的一般方法。 3.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 1.通过分析常见有机化合物的化学性质,从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断;能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机化合物合成的合理性。（宏观辨识与微观探析） 2.通过有机合成中原料的选择,使学生知道“绿色合成”思想是优选合成路线的重要原则,关注有机化合物的安全生产,培养学生科学的价值观。（科学态度与社会责任） 3.通过有机化合物合成路线的分析,形成正向、逆向合成法的思维模型,并能在有机合成中进行应用。（证据推理与模型认知） 体会课堂探究的乐趣， 汲取新知识的营养， 让我们一起 吧！ 进 走 课 堂 【有机合成】基本思考原则 有机合成 合成的任务 合成路线的设计 构建碳骨架 官能团的引入、转化、消除及保护 原则 成本低、产率高 环境友好、路线短 方法 正、逆向设计合成路线 增长和缩短、成环等过程 有机合成的主要任务--构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成，包括碳链的增长和缩短、成环等过程。 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 1、碳链的增长 (1)与HCN发生加成反应 (2)羟醛缩合反应 (3)加聚反应 (4)酯化反应 (5)分子间脱水反应 （1）与HCN发生加成反应 ①炔烃与HCN的加成反应 HCN 催化剂 H2O,H＋ 催化剂 CH≡CH CH2＝CHCN CH2＝CHCOOH 丙烯腈 丙烯酸 乙炔 ②醛（或酮）与HCN的加成反应 C＝O R （R1）H HCN 催化剂 C R （R1）H OH CN H2 催化剂 C R （R1）H OH CH2NH2 羟基腈 氨基醇 （2）羟醛缩合反应 醛分子中在醛基邻位碳原子上的氢原子（α-H）受羰基吸电子的影响，具有一定的活泼性。分子内含有α-H的醛在一定条件下可与醛基发生加成反应，生成β-羟基醛，该产物易失水，得到α,β-不饱和醛。这类反应被称为羟醛缩合反应，是一种常用的增长碳链的方法。 催化剂 CH3—C—H＋CH3CHO O α CH3—C—CH2CHO OH H 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β （2）羟醛缩合反应 催化剂 CH3—C—H O α CH3—CH—CH2CHO OH 催化剂 △ CH3—CH＝CHCHO＋H2O α α β β ＋ H C CHO H H β-羟基醛 加成反应 ②消去反应 α,β-不饱和醛 ①加成反应 消去反应 （5）分子间脱水 C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ （3）加聚反应 （4）酯化反应 18 18 CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 O O 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 多于 断开碳链 2、碳链缩短 (1)烷烃的分解反应 (2)酯的水解 (3)与KnMnO4发生氧化反应 （1）烷烃的分解反应 C4H10 CH4+C3H6 △ （2）酯的水解反应 CH3COOC2H5＋H2O CH3COOH＋C2H5OH 稀H2SO4 （3）与高锰酸钾发生氧化反应 ①烯烃 C＝CH—R R' R'' KMnO4 H＋ C＝O＋R—COOH R' R'' 二氢成气 一氢成酸 无氢成酮 CH≡C—R KMnO4 H＋ CO2＋RCOOH ②炔烃 CH— R R' KMnO4 H＋ HOOC— ③芳香化合物的侧链 3.碳链的成环 共轭二烯烃（含有两个碳碳双键，且两个双键被一 ... ...
