第30讲　有机物推断与合成 课后练（含答案）2026届高三化学一轮大单元复习

练习2　有机物推断与合成(二) 1. (2024·南京二模)化合物G是合成治疗急性偏头痛药物Zavzpret的中间体，其合成路线如图： 其中，“—Boc”为基团“—COOC(CH3)3”的缩写。 (1) A→B的反应机理如下(弯箭头“”表示一对电子的转移)，其中“步骤1”的反应类型为取代反应。 (2) 请用“*”标记E分子中的手性碳原子：。 (3) E→F有副产物CH3OH产生，F的分子式为C19H26N2O4，其结构简式为。 (4) D的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。 分子中含三元碳环，不同化学环境的氢原子个数之比为18∶4∶1,1 mol该物质完全水解时最多消耗4 mol NaOH。 (5) 请设计以、和(CH3O)3P为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【解析】 (1)“步骤1”中，(CH3O)3P取代了A分子中Br原子位置，故为取代反应。(3)因为有副产物CH3OH生成，即E生成F的过程中，E分子中酯基和氨基发生取代反应成环生成F，则F为。(4) D的分子式为C13H23NO4，根据该物质能水解且消耗4 mol NaOH，结合分子中含有4个O原子推断该同分异构体分子中含有2个酯基，由含有H原子个数之比中有“18”，故该同分异构体中含有处于对称位置的6个甲基，再结合分子中含有三元碳环，可写出符合条件的结构简式见答案。 2. (2024·苏州期末)二氢荆芥内酯(H)可用作驱虫剂，其人工合成路线如下： (1)D中官能团的名称为溴原子(或碳溴键)、酯基。 (2)化合物G分子中sp3、sp2杂化的碳原子数目之比为4∶1。 (3)化合物B的结构简式为。 (4)写出同时满足下列条件的H的一种同分异构体的结构简式： 　或。 ① 分子中含苯环，但遇FeCl3溶液不显色； ② 核磁共振氢谱有5组峰； ③ 铜作催化剂、加热条件下与O2反应生成一元醛。 (5)写出以和 为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程示例见本题题干)。 【解析】 (3) B→C发生酯化反应，由C逆推可知，B的结构简式为。(4) 分子中含苯环，但遇FeCl3溶液不显色，说明苯环上不能直接连接羟基，且剩余不饱和度为0；核磁共振氢谱有5组峰，说明分子高度对称；铜作催化剂、加热条件下与O2反应生成一元醛，说明分子中含有—CH2OH，另外2个O原子以—OCH3形式存在，剩余的1个碳原子以—CH3形式存在，符合要求的同分异构体的结构简式见答案。 3. (2024·南京、盐城一模)索拉非尼(H)可用于肝癌的治疗，其一种合成路线如下： (1)欲确定CH3OH中存在C—O和O—H化学键，可采取的仪器分析方法为D(填字母)。 A. 原子发射光谱　　　 B. 核磁共振氢谱　　　 C. 质谱　　　 D. 红外光谱 (2)C在酸性条件下不稳定，B→C的反应中应控制的投料比不低于3∶1。 (3)D的熔点比邻硝基苯酚的高(填“高”或“低”或“无法确定”)。 (4)F的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：　。 分子中所有碳原子轨道杂化类型相同；1 mol该物质完全水解最多消耗3 mol NaOH，水解产物之一的分子中不同化学环境的氢原子个数之比为2∶1。 (5)G的分子式为C8H3ClF3NO，其结构简式为　。 (6)请设计以和CH3CH2NH2为原料制备合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。 【解析】 (1)原子发射光谱可测定元素的含量，核磁共振氢谱确定物质中氢原子种类和数目，质谱法能确定物质的相对分子质量，红外光谱可确定化学基团和鉴定未知物质结构，故选D。(2)由图示可知，B→C的过程中，B分子中的酰氯结构中Cl原子被—NHCH3取代，结合B()的结构可知，在反应过程中，B分子中被取代的Cl原子以及HCl均能与CH3NH2反应，故应控制的投料比不低于3∶1。(3)邻硝基苯酚存在分子内氢键，而对硝基苯酚主要存在分子间氢键，而分子内氢键降低物质的熔、沸点，使得D的熔点比邻硝基苯酚的高。(4)由F的结构 ... ...