第3课时 羧酸的性质及应用 【课程标准】 1.认识羧酸的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.认识加成、取代、消去反应及氧化还原反应的特点和规律,了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。 【素养目标】 1.能够写出羧酸的官能团,简单代表物的结构简式和名称。(宏观辨识与微观探析) 2.能够描述和分析乙酸的重要反应,能书写相应的反应式。(变化观念与平衡思想) 3.基于乙酸的性质,认识酯化反应的反应机理,建立认知模型,并能运用模型分析和推断其他含有羧基的有机化合物的化学性质。(证据推理与模型认知) 一、羧酸 1.组成与结构 2.分类 3.甲酸 甲酸的结构比较特殊,分子中的羧基和氢原子直接相连,既有 结构,又有 结构。 甲酸又称 ,是 色、有 气味的液体,沸点为100.5 ℃,熔点为8.4 ℃,可与水、乙醇互溶。 4.其他常见羧酸 除甲酸、乙酸外,常见羧酸还有乙二酸(草酸)、苯甲酸、对苯二甲酸等。 二、羧酸的化学性质 1.酸性 羧酸是一类弱酸,具有酸的共性。 写出乙酸与下列物质反应的化学方程式: ①与Na: ; ②与NaOH: ; ③与Na2CO3: ; ④与NaHCO3: 。 2.酯化反应 (1)乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式: 。 (2)酯化反应原理 ①断键位置 ②同位素示踪: +H2O 即反应实质为酸脱羟基、醇脱氢。 3.羧酸与醇的缩聚反应 +nHO—CH2CH2—OH+(2n-1)H2O。 知识点一 典型物质中羟基活泼性比较 1.羟基氢原子活泼性的比较 比较项目 含羟基的物质 醇 水 酚 羟基上氢原 子活泼性 在水溶液中 的电离程度 极难 电离 难电离 微弱 电离 酸碱性 中性 中性 很弱的 酸性 与Na反应 反应放 出H2 反应放 出H2 反应放 出H2 与NaOH 反应 不反应 不反应 反应 与NaHCO3 反应 不反应 水解 不反应 与Na2CO3 反应 不反应 水解 反应生成 NaHCO3 2.羟基中氢原子活泼性 ①,②CH3CH2OH,③H—OH,④,⑤(碳酸),五种物质中羟基上氢原子的活泼性顺序为①>⑤>④>③>②。 【合作探究】 1 mol 分别与足量的Na、NaOH、NaHCO3反应消耗三种物质的物质的量之比为多少 写出与NaOH反应的化学方程式。(宏观辨识与微观探析) 【针对训练】 1.(2024·连云港高二检测)柠檬酸常应用于食品工业,分子结构如图所示。下列有关柠檬酸的说法正确的是 ( ) A.柠檬酸的分子式为C6H6O7 B.柠檬酸分子中含有羟基和酯基两种官能团 C.足量Na、NaHCO3分别与1 mol柠檬酸反应,相同条件下生成气体体积比为 2∶3 D.柠檬酸能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 [解题指南]解答本题时需要注意醇羟基、酚羟基和羧基性质的区别: (1)醇羟基与Na反应,1 mol醇羟基消耗1 mol Na。 (2)酚羟基与Na、NaOH反应,1 mol酚羟基分别消耗1 mol Na、1 mol NaOH。 (3)羧基能与Na、NaOH、NaHCO3反应,1 mol羧基分别消耗1 mol Na、1 mol NaOH、1 mol NaHCO3。 误区警示 羟基氢活泼性的比较注意事项 (1)羧酸是比H2CO3酸性强的酸,但不同的羧酸酸性也不相同。酸性关系:甲酸>苯甲酸>乙酸>丙酸。 (2)苯酚能与碳酸钠溶液反应,但是不会产生CO2气体。某有机物能与碳酸氢钠溶液反应产生CO2气体,说明该有机物中一定含有羧基。 2.绿原酸的结构如图所示,其抗氧化能力强,还具有抗艾滋病毒、抗肿瘤、抗菌、提高中枢兴奋、抗过敏等功能。若等物质的量的绿原酸在一定条件下分别与Na、NaOH溶液、NaHCO3溶液反应,则消耗的Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比为 ( ) A.6∶4∶1 B.6∶3∶1 C.6∶3∶3 D.6∶7∶3 知识点二酯化反应的基本类型 1.酯化反应的基本类型 (1)生成链状酯 ①一元羧酸与一元醇的反应 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O ②一元羧酸与二元醇或二元羧酸与一元醇的反应 2CH3COOH++2H2O,+2CH3CH2OH+2H2O ③无机含氧酸与醇形成无机酸酯 +3HO—NO2+3H2O (2)生成环酯 ①多元醇与多元羧酸进行分子间脱水形成 ... ...
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