第2课时 酚 课标定向 心中有丘壑 1.认识酚的组成、结构、性质、转化关系及其在生产生活中的重要应用。(宏观辨识与微观探析) 2.认识酚类发生取代及显色反应的特点和规律,了解有机反应类型和酚组成结构特点的关系。(证据推理与模型认知) 一、苯酚的组成、结构与物理性质 1.酚的概念:羟基与苯环碳原子直接相连而形成的化合物叫做酚,如:(苯酚)、(邻甲基苯酚)、(萘酚),官能团为羟基(—OH)。 2.苯酚的分子组成和结构 分子式 俗称 结构式 结构简式 C6H6O 石炭酸 或 球棍模型 空间填充模型 官能团 — 羟基(—OH) — 3.物理性质 (1)颜色状态:纯净的苯酚是无色晶体,有特殊气味,熔点为43 ℃,苯酚晶体会因为部分被氧化而显粉红色。 (2)溶解性:常温下苯酚在水中的溶解度较小(S=9.2 g),会与水形成浊液(乳浊液———苯酚与水形成的浑浊液静置后会分层,上层是溶有苯酚的水层,下层是溶有水的苯酚层);当温度高于65 ℃时,苯酚能与水以任意比例互溶。苯酚易溶于酒精、苯等有机溶剂。 (3)毒性:苯酚有毒,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎将苯酚沾到皮肤上,应立即用乙醇冲洗,再用水冲洗。 [点拨]苯酚虽然有毒,但苯酚的稀溶液却可以作杀菌消毒剂。 (4)苯酚的分离:苯酚的浑浊液静置后会分层,但下层不是苯酚的固体沉淀,而是苯酚的油状液体,因此要将析出的苯酚分离,不用过滤法,而是用分液的方法。 (5)苯酚露置于空气中易被氧化,应密封保存。 二、化学性质 1.羟基中氢原子的反应 (1)弱酸性:苯酚的电离方程式为C6H5OHC6H5O-+H+,俗称石炭酸,但酸性很弱,酸性:H2CO3>>HC,苯酚不能使酸碱指示剂变色,其酸性仅表现在与金属、强碱的反应中。 (2)与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式为2+2Na→2。 (3)与碱反应:苯酚的浑浊液液体变澄清溶液又变浑浊。 该过程中发生反应的化学方程式分别为+NaOH→,+CO2+H2O→。 2. 苯环上氢原子的取代反应 苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为+3Br2↓+3HBr,反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。 3.显色反应 苯酚遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。 4.加成反应 与H2反应的化学方程式为+3H2。 5.氧化反应 苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色;易被酸性KMnO4 溶液氧化;易燃烧。 【质疑辨析】 判断下列说法是否正确,正确的打“√”,错误的打“×”,并分析原因。 (1)属于酚。(×) 提示:属于醇类。因为羟基没有和苯环直接相连,命名为苯甲醇。 (2)苯酚俗名石炭酸,溶液呈弱酸性,所以苯酚属于酸类物质。(×) 提示:苯酚属于酚类。 (3)苯酚与溴水反应时,溴水必须要过量。(√) 提示:苯酚与溴水反应,溴水要过量,否则2,4,6-三溴苯酚会溶于过量苯酚中,观察不到白色沉淀。 (4)苯酚与三氯化铁溶液反应生成紫色沉淀。(×) 提示:苯酚与三氯化铁溶液发生络合反应生成可溶于水的紫色物质,不是沉淀。 (5)苯酚钠溶液中通入二氧化碳的量不管多少,产物均为苯酚和碳酸氢钠。 (√) 提示:因为酸性:H2CO3>C6H5OH>HC,所以苯酚钠溶液中通入二氧化碳只能生成碳酸氢钠:+CO2+H2O→+NaHCO3。 (6)除去苯中的苯酚应加入过量的浓溴水再过滤。(×) 提示:苯酚与溴水反应生成的2,4,6-三溴苯酚和过量的溴水中的溴均和苯互溶,仍然得不到纯净的苯。 探究任务一:苯酚的结构和物理性质 【导学探究】 [情境]酚是重要的化工原料,可制造染料、药物、酚醛树脂、胶粘剂等。苯酚是最简单的酚类物质,苯酚软膏常用于治疗皮肤病。现有下列几种都含有羟基的有机物的结构简式: ① ② ③ (1)这些物质都是酚类吗 提示:—OH与苯环直接相连的化合物是酚,②③是酚,①属于芳香醇。 (2)①和②属于同系物吗 提示:不属于。两者不属于同一类物质,②是酚,①属于芳香醇。 (3)苯酚软膏使用时有以下两点注意事项: ①用后拧紧瓶盖,当药品性状发生改变时禁 ... ...
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