第3课时 苯、苯的同系物及其性质 课标定向 胸中有蓝图 1.以典型代表物的具体反应为载体,通过类比迁移学习一类有机化合物的性质,预测可能的断键部位与相应的反应。(科学探究与创新意识) 2.根据苯及其同系物的结构特点,总结苯及其同系物的性质,树立结构决定性质的有机学习观点。(宏观辨识与微观探析) 一、苯及苯的同系物的组成和结构 项目 苯 苯的同系物 化学式 C6H6 CnH2n-6(n>6) 结构 简式 苯环上的6个氢原子被1至6个烷基取代 结构 特点 碳碳键为介于单键与双键之间的特殊共价键 只有 个苯环,侧链均为 基 各原子的 位置关系 或分子 构型 相邻键角均为 ,平面正六边形 与苯环碳原子直接相连接的所有原子与苯环 [思考] 苯乙烯()是合成橡胶的重要原料,该物质是否为苯的同系物 二、苯的同系物的命名 1.习惯命名法 (1)苯的一元取代物:苯分子中的一个氢原子被烷基取代,称为某苯。 实例 名称 (2)当有两个取代基时,取代基在苯环上可以有“邻”“间”“对”三种相对位置,可分别用“邻”“间”“对”来表示。 实例 名称 2.系统命名法(以二甲苯为例) (1)苯环上有多个取代基,可将苯环上的6个碳原子编号。 (2)以某个最简单的取代基所在的碳原子的位置编为1号,并使支链的编号和最小给其他取代基编号。 实例 名称 三、苯及苯的同系物的性质 1.物理性质 (1)苯的物理性质 颜色 状态 熔、沸点 密度 毒性 溶解性 较低 比水 毒 溶于水,是一种良好的有机溶剂 (2)甲苯、乙苯等苯的同系物在溶解性上与苯相似,毒性比苯稍 。 2.化学性质 (1)氧化反应 ①可燃性 苯及其同系物都能燃烧,完全燃烧生成 和 。 ②苯的同系物与酸性KMnO4溶液的反应 苯 使酸性高锰酸钾溶液褪色,在苯的同系物中,如果侧链烃基与苯环直接相连的碳原子上有 ,侧链烃基就能被酸性高锰酸钾溶液氧化为 。 a. b. [点拨]由于苯环对烃基的影响导致苯环上的烃基容易被氧化。 [思考] 所有苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色吗 (2)取代反应 ①与卤素单质 +Cl2 +Cl2(或)+HCl [思考] 如何区分卤素单质与苯的同系物反应时,是取代苯环上的氢原子还是侧链上的氢原子 ②与硝酸的反应 a.苯与硝酸 +HNO3 b.甲苯与硝酸 30 ℃ +HO—NO2 继续 升高 温度 +3HO—NO2 2,4,6-三硝基甲苯(TNT) [点拨]甲基对苯环的影响导致苯环上甲基的邻、对位上的氢原子更容易被取代。 ③苯与浓硫酸 +H2SO4(浓) (3)加成反应 ①+3H2 。 ②+3H2 。 【质疑辨析】 (1)结构中含有苯环,所以是苯的同系物。 ( ) (2)甲苯中所有的原子在同一平面上。 ( ) (3)苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没有与乙烯分子中类似的碳碳双键。 ( ) (4)甲苯与溴水即使在加入铁粉的条件下也不能发生取代反应。 ( ) (5)可被酸性KMnO4溶液氧化为。 ( ) 探究任务一:苯、苯的同系物的性质比较 【导学探究】 1.某同学想设计实验证明苯与液溴的反应属于取代反应而不是加成反应,若将生成的气体通入硝酸银溶液,产生浅黄色沉淀能证明是发生了取代反应吗 应该如何操作 2.某同学为探究苯与甲苯的性质,分别将两种液体加入溴水和酸性高锰酸钾溶液中。 (1)四个溶液中分别有什么现象 (2)根据上述实验现象,能否用溴水或者酸性高锰酸钾溶液区别苯与甲苯 【归纳总结】1.苯及其同系物性质的比较 项目 苯 苯的同系物 相 同 点 结构 组成 ①分子中都含有一个苯环 ②都符合分子通式CnH2n-6 化学 性质 ①燃烧时现象相同,火焰明亮,伴有浓烟,燃烧通式为Cn+O2nCO2+(n-3)H2O ②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应,但比较困难 不 同 点 取代 反应 易发生取代反应,主要得到一元取代产物 更容易发生取代反应,常得到多元取代产物 氧化 反应 难被氧化,不能使酸性KMnO4溶液褪色 易被氧化剂氧化,大多数能使酸性KMnO4溶液褪色 差异原因 苯的同系物分子 ... ...
~~ 您好，已阅读到文档的结尾了 ~~
