第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物 第1节 有机化学反应类型 第1课时 有机化学反应的主要类型 课标定向 抬头望星光 1.认识常见有机化学反应的特点和规律;了解有机反应类型和有机化合物组成结构特点的关系。(宏观辨识与微观探析) 2.通过乙烯的实验室制法理解消去反应的原理。(证据推理与模型认知) 一、加成反应 1.定义:有机化合物分子中不饱和键两端的两个原子与其他原子或原子团结合,生成新的有机化合物的反应。 2.参与反应的物质结构特点 不饱和键 碳碳双键、碳碳三键、苯环、碳氧双键(酮羰基) 物质类别 烯烃、炔烃、芳香族化合物、醛、酮等 加成试剂 氢气、卤素单质、氢卤酸、氢氰酸(HCN)、水等 3.加成反应的应用 (1)制备乙醇 CH2=CH2+H2OCH3CH2OH。 (2)制备溴乙烷 CH2=CH2+HBrCH3CH2Br。 (3)制备生产腈纶的原料———丙烯腈 CH≡CH+HCNCH2=CH—CN。 4.不对称烯烃的加成反应 (1)反应规律 不对称烯烃发生加成反应时,一般情况下,H+等正电性基团加到烯烃中带部分负电荷的双键碳原子上,Cl-等其他负电性基团加到带部分正电荷的双键碳原子上。 (2)表示方法 =+-, 如CH3—=+—。 二、取代反应 1.定义:有机化合物分子中的某个(或某些)原子或原子团被其他原子或原子团代替的反应。 2.反应规律 —+—A1—B2+A2—B1 如①CH3CH2Cl+NH3CH3CH2—NH2+HCl; ②CH3CH2Br+NaCNCH3CH2—CN+NaBr; ③+HNO3(浓)+H2O; ④CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O。 3.α-H的取代反应 在含有官能团的有机化合物分子中,与官能团直接相连的碳原子称为α-C,其上的氢原子称为α-H;与α-C相连的碳原子称为β-C,其上的氢原子称为β-H。由于受官能团影响,α-C上的碳氢键最容易断裂而发生取代反应。 如:+Cl2+HCl。 三、消去反应 1.实验室制乙烯 (1)原理: CH2=CH2↑+H2O (2)装置: 2.定义:在一定条件下,有机化合物脱去小分子物质(如H2O、HBr等)生成分子中有不饱和键的有机化合物的反应。 3.可以发生消去反应的物质及结构特点 发生消去反应的物质 醇 卤代烃 结构条件 分子中含有β-H 反应条件 浓硫酸,加热 强碱的醇溶液,加热 [思考]在实验室制取乙烯时,若将温度控制在140 ℃时,会发生如下反应: 2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,此反应是否为消去反应 提示:此反应不属于消去反应,不是分子内脱水且产物中没有生成不饱和键,此反应属于取代反应。 四、氧化反应和还原反应 1.概念 例如,(1)2CH3CHO+O22CH3COOH,氧化反应; (2)CH3CHO+H2CH3CH2OH,还原反应。 2.常见的氧化剂和还原剂 氧化剂 氧气、酸性KMnO4溶液、臭氧(O3)、银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液等 还原剂 氢气、氢化铝锂(LiAlH4)、硼氢化钠(NaBH4)等 【质疑辨析】 (1)异丁烯与HBr在一定条件下能发生加成反应且只能得到一种产物。 (×) 提示:异丁烯为不对称烯烃,与HBr在一定条件下能发生加成可生成2-溴-甲基丙烷或1-溴-2-甲基丙烷。 (2)烯烃一定不能发生取代反应。 (×) 提示:烯烃分子中的烷基部分可能发生取代反应。 (3)醇在一定条件下一定能发生消去反应。 (×) 提示:与羟基相连碳的相邻碳原子上,必须有H原子才有可能发生消去反应。 (4)CH2=CH2CH3CHO属于氧化反应。 (√) 提示:乙烯得到氧原子生成乙醛。 (5)烯烃与氢气的加成反应,也是还原反应。 (√) 提示:烯烃与氢气加成有机物分子中的氢原子增加,所以也是还原反应。 探究任务一:有机反应类型的判断 【导学探究】 乙二醇()是一种重要的化工原料,常用作发动机的抗冻剂,某同学利用乙醇合成乙二醇,设计了如下合成步骤: 探究点一:反应类型的判断 1.指出上述流程中三个反应的反应类型。 反应①为_____反应,反应②为_____反应,反应③为_____反应。 提示:消去 加成 取代。 2.写出反应①和反应②的化学方程式。 反应①:_____, 反应②:_____。 提示:反应①:CH3CH2OHCH2=CH2↑+H2 ... ...
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