第2课时 卤代烃的性质和制备 课标定向 1.通过溴乙烷的结构特点和主要化学性质,认识卤代烃取代反应、消去反应的特点和规律。(宏观辨识与微观探析) 2.了解卤代烃中卤素原子的检验方法。(科学探究与创新意识) 一、卤代烃 1.概念:烃分子中的一个或多个氢原子被 取代后所生成的化合物。 2.结构:卤代烃可用R—X表示(X表示卤素原子), 是卤代烃的官能团。 3.分类 分类依据 种类 取代 的不同 氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃 分子中 一卤代烃、二卤代烃和多卤代烃 的不同 饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃 4.卤代烃的命名 卤代烃的命名一般用系统命名法,与烃类的命名相似,选择含卤素原子的最长碳链为 ,称为“卤某烃”,编号以距卤素原子最近的一端开始,书写时,应将烃基写在卤素原子前面,并指明卤素原子的位置。例如: CH2CHCl:氯乙烯;: ; : ; : 。 5.物理性质 6.化学性质 (1)分析有机化合物的结构,预测反应类型 (2)化学性质预测(以1-溴丙烷为例) [思考]已经被禁止使用的农药“六六六”的学名为六氯环己烷,曾经被用作广谱杀虫剂。 根据卤代烃的性质分析,“六六六”能否发生水解反应和消去反应 二、卤代烃的制备及应用 1.卤代烃的制备 (1)取代反应 烷烃取代法: CH4+Cl2 +HCl。 (2)烯烃或炔烃的加成反应 如CH3—CH＝CH2+Br2→ ; CH3—CH＝CH2+HBr(或CH3—CH2—CH2Br)。 (3)芳香烃取代法 +Br2 +HBr。 (4)醇与氢卤酸的取代反应 CH3CH2OH+HBr→ +H2O。 2.桥梁作用的具体体现 [思考]丙烯与HBr发生加成反应可生成几种产物 哪种产物居多 【质疑辨析】 (1)卤代烃在常温下均为液态或固态,均不溶于水。 ( ) (2)2-溴丙烷是电解质,溶于水能电离出溴离子。 ( ) (3)1-溴丁烷发生消去反应时,断裂C—Br和 C—H两种共价键。 ( ) (4)所有卤代烃都能够发生水解反应和消去反应。 ( ) (5)通过加成反应、取代反应、消去反应等都可以引入卤素原子。 ( ) 探究任务一:卤代烃的化学性质和检验 【导学探究】 1-溴丙烷是无色液体,比水重,沸点71 ℃,不溶于水,易溶于有机溶剂。 探究点一:探究1-溴丙烷在不同溶剂中与NaOH发生反应的不同 1.写出1-溴丙烷在NaOH水溶液中的化学方程式: _____, 反应类型:_____。 2.利用如图实验装置探究1-溴丙烷与NaOH乙醇溶液发生的反应,水的作用为_____, 实验现象是_____。 3.写出上述实验试管a中发生反应的化学方程式: _____。 探究点二:探究卤代烃卤素原子的检验 1.某同学采取如图所示的实验检验1-溴丙烷中的卤素原子。 观察到④中有_____生成,说明1-溴丙烷中存在溴原子。 2.若在1-溴丙烷中直接加入少量的AgNO3溶液,能否产生预期的现象 _____, 原因是_____。 3.某化学实验小组的同学取少量1-溴丙烷与NaOH溶液混合,充分反应后,向混合液中滴加AgNO3溶液,结果产生沉淀。化学实验小组的同学由此得出结论:1-溴丙烷与NaOH溶液发生取代反应,生成了溴化钠。该实验方案的错误之处是_____, 原因是_____。 【归纳总结】 1.卤代烃的消去反应和取代反应的比较 项目 消去反应 取代反应 卤代烃 的结构 特点 与卤素原子相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子(含有β-H) 一般是1个碳原子上只有1个—X 反应 实质 脱去1个HX分子,形成不饱和键 —X被—OH取代 反应 条件 强碱的醇溶液、加热 强碱的水溶液、加热 化学键 变化 主要 产物 烯烃或炔烃 醇 2.卤代烃中卤族元素的检验方法 实验步骤 实验原理 ①取少量卤代烃于试管中 ②加入NaOH溶液 ③加热 R—X+NaOHROH+NaX ④冷却 ⑤加入稀硝酸酸化 HNO3+NaOH===NaNO3+H2O ⑥加入AgNO3溶液 AgNO3+NaX===AgX↓+NaNO3 AgX为白色沉淀时,X为Cl;AgX为浅黄色沉淀时,X为Br;AgX为黄色沉淀时,X为I [易错提醒] 卤代烃中卤素原子检验的误区 (1)卤代烃为非电解质,无法电离出卤素离子。 (2)卤代烃的水解是在碱性条件下进行的, ... ...
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