第28讲　烃的衍生物 学案（含答案）2026届高三化学一轮总复习

第28讲　烃的衍生物 复习要求 1. 认识卤代烃、醇、醛、羧酸、酯、酚、醚、酮、胺和酰胺的结构、性质及应用。2. 认识加成反应、取代反应、消去反应、氧化反应及还原反应的特点及规律。3. 结合生产、生活实际了解某些烃及烃的衍生物对环境和健康可能产生的影响，体会“绿色化学”思想在有机合成中的重要意义，关注有机物的安全使用。 知识体系 考点一　卤代烃 一、 卤代烃的性质 1. 卤代烃的概念 烃分子中的氢原子被_____取代后生成的一类物质称为卤代烃。官能团是碳卤键，饱和一元卤代烃通式：CnH2n＋1X(n≥1)。 2. 卤代烃的物理性质 3. 卤代烃的用途与危害 (1)用途：制冷剂、灭火剂、溶剂、麻醉剂、合成有机化合物。 (2)危害：氟氯代烷可在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用，机理(以CCl3F为例)为：CCl3FCCl2F·＋Cl·；O3＋Cl·―→ClO·＋O2；O·＋ClO·―→Cl·＋O2。其中活性氯(Cl·)的作用是催化剂。 4. 卤代烃的水解反应和消去反应 反应类型 水解反应(取代反应) 消去反应 反应条件 强碱的水溶液、加热 强碱的醇溶液、加热 断键方式 化学方程式 RX＋NaOH_____ RCH2CH2X＋NaOH_____ 产物特征 引入—OH 消去H、X，生成物中含有碳碳双键或碳碳三键 【注意】　卤代烃能发生消去反应的结构条件：①卤代烃中碳原子数≥2；②存在β H；③苯环上的卤素原子不能消去。 二、 卤代烃的检验 【注意】　加入硝酸银溶液之前，一定要加稀硝酸中和过量的NaOH，否则OH－与Ag＋反应会影响卤素离子的检验。 (1)相关化学方程式 R—X＋NaOH_____ HNO3＋NaOH===_____ AgNO3＋NaX===_____ (2)实验步骤 ①取少量卤代烃；②加入NaOH溶液；③加热煮沸(或水浴加热)；④冷却；⑤加入稀硝酸酸化；⑥加入AgNO3溶液。 【注意】　加入稀硝酸酸化是为了中和过量的NaOH，防止NaOH与AgNO3反应，产生暗褐色的Ag2O沉淀，相关反应的化学方程式如下： NaOH＋AgNO3===NaNO3＋AgOH↓、2AgOH===Ag2O＋H2O。 三、 卤代烃在有机合成中的转化 1. 官能团位置转化(写出合成路线) 由得到 2. 官能团数目转化(写出合成路线) (1)由得到 (2)由得到 (3) (4) (5) 3. 官能团的衍变(写出合成路线) (1)由得到 (2)由得到 【易错辨析】 1. 溴乙烷可发生消去反应获得乙烯。(　　) 2. 溴乙烷能使溴水因发生取代反应而褪色。(　　) 3. 氯仿是良好的溶剂，可广泛用于有机化工，对环境无影响。(　　) 4. 随着碳原子数的增多，一氯代烃的密度逐渐增大。(　　) 5. 氟氯代烷具有性质稳定、无毒、易挥发、易液化且不易燃烧等特性，而被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。(　　) 　　　　　　　　　　　　　　　　 类型1　卤代烃的取代反应和消去反应 1. (2025·盐城五校联考)下列四种变化中，有一种变化与其他三种变化类型不同的是(　　) A. CH4＋Cl2―→CH3Cl＋HCl B. CH3CH2OH＋HBr―→CH3CH2Br＋H2O C. CH3CH2CH2Br＋NaOHCH3CH===CH2↑＋NaBr＋H2O D. ＋Br2Br＋HBr↑ 类型2　卤代烃的检验 2. (2025·江苏各地模拟重组)室温下，根据下列实验操作和现象所得到的结论正确的是(　　) 选项 实验操作和现象 实验结论 A 卤代烃Y与NaOH水溶液共热后，再滴入AgNO3溶液，产生黑色沉淀 说明卤代烃未水解 B 溴乙烷与NaOH溶液共热后，滴加AgNO3溶液，未出现淡黄色沉淀 溴乙烷未发生水解 C 向试管中加入几滴1 溴丁烷，加入2 mL 5% NaOH溶液，振荡后加热。反应一段时间后停止加热，静置后取数滴水层液体于另一支试管中，加入几滴AgNO3溶液 若出现淡黄色沉淀，说明有机物中有溴元素 D 溴乙烷和NaOH溶液充分反应后，用足量稀硝酸酸化，再加入AgNO3溶液，有淡黄色沉淀生成 溴乙烷中含有溴元素 3. (2024·徐州模拟)下列实验操作能达到实验目的的是(　　) 选项 实验目的 操 ... ...