2025年高考化学大题突破(通用版)大题04有机合成与推断综合题(分类过关)(原卷版+解析)

大题04 有机合成与推断综合题 内容概览 类型一 分子式、反应条件有机物的推断 类型二 物质性质和转化信息型的有机物推断 类型三 利用给予信息设计有机合成路线 类型四 羟醛缩合型的有机物推断 类型五 成环合成有机推断 类型六 碳链增长型的有机推断 类型一 分子式、反应条件有机物的推断 1．（24-25高三上·北京海淀·阶段练习）化合物M作为抗肿瘤候选药物正处于临床研究，其合成路线如下： 已知：ⅰ． ⅱ． (1)A中所含官能团是 。 (2)D的结构简式是 。 (3)D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是 。 (4)G→H的化学方程式是 。 (5)Ⅰ的分子式为，核磁共振氢谱中只有一组峰，Ⅰ的结构简式是 。 (6)的合成步骤如下： 注：Boc的结构简式为 ①T的结构简式是 。 ②上述合成中P→Q的目的是 。 【答案】(1)羧基或-COOH (2) (3) (4)2＋O2+2H2O (5) (6) 保护氨基 【分析】由A(C2H2O4)与C2H5OH在浓硫酸、加热条件下反应生成B(C6H10O4)，可推知A的结构简式为，B的结构简式为CH3CH2OOCCOOCH2CH3，B与发生已知反应ⅰ生成D，可推知D为，D与NH2OH反应生成E，E为，E在①NaOH/H2O、②H+下发生水解，生成F ()；G ()与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H ()，H与I发生已知ⅰ反应生成J，由J的分子式可推知J为，由I的分子式为C3H6O3，且核磁共振氢谱中只有一组峰，则可推知I的结构简式为，J与①NH3、②H2在催化剂下生成K，K与F反应生成L，L与经过多步反应生成M，据此解答。 【解析】（1）由分析可知，A的结构简式为，所含官能团是羧基或； （2）由分析可知，D的结构简式是； （3）D()与NH2OH反应生成E()，则D→E的转化过程中，还可能生成E的同分异构体，其中一种同分异构体的结构简式是； （4）由分析可知，G ()与O2在Cu作催化剂的条件下加热发生氧化反应生成H ()，则G→H的化学方程式是：2＋O2+2H2O； （5）结合分析可知，I的结构简式是； （6）由图可知，P与(Boc)2O发生取代反应生成Q，Q与氨气加成生成S，可推知S的结构简式为，S与T脱水生成U，由U和S的结构简式可推知T的结构简式为，U与HCl反应生成。①T的结构简式是OHC CH2 CHO； ②由流程可知，P中含有氨基，最后目标产物也含有氨基，则上述合成中P→Q的目的是保护氨基。 2．（24-25高三上·山西·期末）有机物M是新型苯二氮卓类镇静剂，其合成路线如下： 回答下列问题： (1)G中所含官能团的名称为 。 (2)已知B的分子式为，写出B的结构简式： ，其化学名称为 。 (3)K的结构简式为 ，的反应类型为 。 (4)分两步进行，第1步为加成反应，第2步为消去反应。写出第1步反应的化学方程式： 。 (5)E的芳香族同分异构体中，符合下列条件的有 种(不考虑立体异构体，不考虑环状化合物)。 ①分子中含有； ②核磁共振氢谱有四组峰； ③分子中含有两个苯环。 (6)参照上述合成路线，以乙酰氯、苯和甲胺为原料，设计制备的合成路线如下：。路线中的结构简式分别为 、 。 【答案】(1)羟基、氨基 (2) 4-溴苯胺(对溴苯胺) (3) 消去反应 (4) (5)14 (6) 【分析】A和B发生取代反应生成C，由C逆推，B的结构简式为；K和L发生加成反应生成M，根据L、M的结构简式，可知K是。 【解析】（1）根据G的结构简式，G中所含官能团的名称为羟基、氨基； （2）A和B发生取代反应生成C，B的分子式为，由C逆推，可知B的结构简式为，其化学名称为4-溴苯胺。 （3）K和L发生加成反应生成M，根据L、M的结构简式，可知K的结构简式为，由J中羟基发生消去反应生成K，的反应类型为消去反应。 （4）分两步进行，第1步为G中氨基与F中的羰基发生加成反应生成，第2步发生消去反应生成H。第1步反应的化学方程式为。 （5）若母体为，左右两边苯环上各连接1个-NH2、1个-Br且左右两边连接基团对称。 若① ... ...