拉分题型5　有机合成路线的设计 （含答案）高中化学苏教版（2019）选择性必修3 综合复习（含解析）

eq \o(\s\up7(),\s\do5(　　拉分题型5　有机合成路线的设计)) 有机合成中碳链的增长或缩短 (1) 使有机物碳链增长的反应。 加聚反应；缩聚反应；酯化反应；利用题目所给信息反应，如卤代烃的取代反应，醛、酮的加成反应。 ①乙炔自身加成：2CH≡CH―→CH2===CH—C≡CH； ②卤代烃跟NaCN溶液反应再水解可得到羧酸 CH3CH2BrCH3CH2CNCH3CH2COOH； ③卤代烃与炔钠的反应：2CH3C≡CH＋2Na2CH3C≡CNa＋H2↑，CH3C≡CNa＋CH3CH2Cl―→CH3C≡CCH2CH3＋NaCl； ④卤代烃与活泼金属钠反应：2R—Cl＋2Na―→R—R＋2NaCl； ⑤醛与氢氰酸的加成反应：＋HCN―→； ⑥醛、酮与NH3加成反应制备胺：CH3CHO＋NH3； ⑦羟醛缩合：有α H的醛在稀碱(10% NaOH)溶液中能和另一分子醛相互作用，生成β 羟基醛，称为羟醛缩合； 2RCH2CHO ⑧醛、酮与醇加成反应制备半缩醛： CH3CHO＋CH3OH； ⑨醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应，所得产物经水解可得醇： ＋R2MgX―→； ⑩苯环与卤代烃反应(傅克反应)：＋R—Cl＋HCl； 苯环与酰卤反应：＋＋HCl； 聚合反应 烯烃、炔烃加聚反应： nCH2===CH2?CH2—CH2?　nCHCH?CH===CH? 缩聚反应： ＋nHO—CH2—CH2—OH ＋(2n－1)H2O (2) 使有机物碳链缩短的反应。 ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3； ②水解反应：酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解； ③烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16；C8H18C4H10＋C4H8； ④氧化反应： R—CH===CH2RCOOH＋CO2↑ R1—CH===CH—R2R1CHO＋R2CHO 笔记：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 1. (南京、镇江十校联考)化合物Ⅰ是一种药物的中间体，其合成路线如下图： 已知：R—CNRCOOH，。请设计以、为原料制备的合成路线(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干)。 笔记：　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　 ... ...