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课件网) 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第一节 有机化合物的结构特点 有机化合物的同分异构现象 戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构 异戊烷 正戊烷 新戊烷 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 思考与讨论 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 一、有机化合物的同分异构现象 1.同分异构现象： 化合物具有相同的分子式不同的结构的现象。 2.同分异构体： （1）具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 （2）特点： 分子式、分子组成、相对分子质量相同 结构、物理性质不同、名称 三同： 三不同： 可同可不同： 判断：相对分子质量相同的不同化合物一定互为同分异构体. × CH3COOH与CH3CH2CH2OH 类别，化学性质 3.同分异构现象的分类 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 顺反异构 对映异构 位置异构 官能团异构 ······· 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 一、有机化合物的同分异构现象 异构类型 类别 产生的原因 碳架异构 C4H10 位置异构 C4H8 C6H4Cl2 官能团异构 C2H6O （1）有机化合物的构造异构现象 一、有机化合物的同分异构现象 碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构 碳碳双键在碳链中的位置不同而产生异构 官能团种类不同而产生的异构 必须为同一类别的有机物。 有机物的种类不同 3.同分异构现象的分类 （2）有机化合物的立体异构现象 ①对映异构： ②互为镜像，如同左手和右手，在三维空间里不能重叠。 丙氨酸的对映异构体模型 一、有机化合物的同分异构现象 碳原子连有四个不同的原子或原子团而形成两种互为镜像的一对分子互称为对映异构体。 存在于手性分子中 手性分子： 有对映异构体的分子称为手性分子。 （分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的） 特点：①组成和原子的排列方式完全相同。 3.同分异构现象的分类 什么样的有机物才能有对映异构？ CH3—CH—CH2—CH3 OH * 一般情况下，分子有无手性往往与分子中是否含有手性碳原子有关。 饱和碳原子上连接四个不同的原子或基团的碳原子， 常用“＊”号予以标注。 * * 思考与讨论 手性碳原子： CH3—CH—CH—CH3 Cl Br （2）有机化合物的立体异构现象 ①对映异构： 一、有机化合物的同分异构现象 3.同分异构现象的分类 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 与 例如： C=C b a b a C=C a b b a 顺式 反式 ②顺反异构: 碳碳双键不可旋转而产生的立体异构 （2）有机化合物的立体异构现象 ①对映异构： 一、有机化合物的同分异构现象 3.同分异构现象的分类 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 规律：原子成键数规律和不饱和度 1．原子成键数规律： (1)碳原子(ⅣA族)总是形成4个价键 (2)氮原子(ⅤA族)总是形成3个价键 (3)氧和硫原子(ⅥA族)总是形成2个价键 (4)氢和卤原子(ⅠA族、ⅦA族)总是只形成1个价键。 烃和烃的含氧衍生物(只含C、H、O)的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。 能为测定分子结构提供是否有 或 等不饱和结构的信息。 缺氢指数 不饱和键 碳环 2、不饱和度： ① 若Ω=0，说明分子是饱和链状结构 ②若Ω=1，说明分子中有一个双键或一个环 ③若Ω=2，说明分子中有两个双键或一个三键 ④若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。 也称 。 二、同分异构体的书写 主链由长到短， 支链由整到散， 位置由心到边， 排布由对邻间。 由于碳骨架不同（直链，支链，环状）而产生的异构 类型1：碳链异构 1.减碳法（碳架异构）—烷烃 书写规律 最后用氢原子补足碳的四个价键 — ... ...
