第四节 羧酸 羧酸衍生物 学习目标 重点难点 1.认识羧酸、酯的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2.知道胺、酰胺的结构特点及其应用。 3.了解有机反应类型和有机化合物组成结构的关系。 4.结合生产、生活实际了解羧酸及其衍生物对环境和健康可能产生的影响。 重点 羧酸及其衍生物的结构和性质。 难点 羧酸酸性强弱的比较，酯化反应中有机化合物的断键规律。 第1课时 羧酸 新知探究(一)———羧酸的分类和物理性质 1．羧酸的构成与官能团 (1)羧酸的构成：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基(COOH)相连而构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基_____ (或—COOH )。 (3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。 2．羧酸的分类 (1)根据与羧基相连的烃基的不同，羧酸可分为脂肪酸(如甲酸、乙酸)和芳香酸(如苯甲酸)。 (2)根据羧酸分子中羧基的数目，羧酸可以分为一元羧酸(如丙酸CH3CH2COOH)、二元羧酸(如乙二酸，HOOC—COOH)和多元羧酸等。 3．常见的羧酸和羟基羧酸 (1)常见的羧酸 物质 甲酸 苯甲酸 乙二酸 结构简式 HOOC—COOH 俗称 安息香酸 物理性质 无色、有 的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易 ,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,可溶于水和乙醇 化学性质 表现羧酸和醛的性质 表现羧酸和苯环的性质 表现羧酸的性质和还原性 重要用途 做还原剂,合成医药、农药和染料等的原料 合成香料、药物等,其钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,重要的化工原料 [微点拨] ①甲酸分子结构(HCOOH)中含醛基和羧基的结构，既有醛的性质又有羧酸的性质。②草酸晶体通常含两个水分子，具有还原性，能被酸性KMnO4氧化为CO2。 (2)羟基羧酸———具有羟基和羧基性质 ①乳酸的分子结构为_____，系统命名为_____。 ②柠檬酸的结构简式为HOCCH2COOHCH2COOHCOOH。 4．羧酸的物理性质 水溶性 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶。随着碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速_____，甚至不溶于水 沸点 随着碳原子数的增加，一元羧酸沸点逐渐_____。羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物比，沸点较高，这是因为羧酸分子间含有_____ 状态 甲酸、乙酸等低级羧酸是液体，高级脂肪酸是蜡状固体 [题点多维训练] 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)。 (1)HO—COOH属于二元羧酸( ) (2)甲酸属于羧酸，不能与银氨溶液反应( ) (3)乙二酸为二元羧酸，能使酸性KMnO4溶液褪色( ) (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物( ) (5)因为—COOH与H2O分子间存在氢键，故所有羧酸均易溶于水( ) (6)甲酸、乙酸、丙酸的沸点依次升高，溶于水的能力逐渐增强( ) 2．下列有关常见羧酸的说法正确的是( ) A．甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后可分解为二氧化碳和水 B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇 C．苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水 D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色 3．写出下列酸的名称。 (1) ; (2) ; (3) ; (4) 。 |思维建模| 羧酸的系统命名法 (1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 (2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 (3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 新知探究(二)———羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中如图所示两个部位的化学键容易断裂。当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。 1．酸性 R—COOH??R—COO－＋H＋ (1)设计实验探究羧酸的 ... ...
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