课时4 走进芳香烃——从凯库勒的梦到现代应用（大单元教学课件）（人教版2019选择性必修3）(共32张PPT)

(课件网) 第二单元 烃 课时4 走进芳香烃 ———从凯库勒的梦到现代应用 你的名字 学习 目标 苯的性质 苯的结构 任务一 苯的结构 新课导入 《苯的蛇咬尾状结构》———凯库勒和苯的分子结构 实验探究苯的分子结构： 课堂探究 向两只各盛有2 mL 苯的试管中分别加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【实验表明】： 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴水中的溴萃取出来。 苯的分子结构： 课堂探究 1:实验事实表明，苯的化学性质与烯烃和炔烃有很大差别，同时也正实了苯分子中无碳碳双键，不是碳碳单键和双键交替结构。 结构简式： 球棍模型： 填充模型： 2.苯 最简式 : CH C%=92.3% C6H6 分子的不饱和程度大 分子式： 根据X射线衍射法测定苯的结构特征： 课堂探究 1.6个C均采用sp2杂化，分别与H及相邻C以σ键结合。键间夹角均为120°，连接成六元环。每个碳碳键的键长相等，都是139 pm，介于碳碳单键（154pm）和碳碳双键（134pm）之间的特殊化学键。 2.每个C余下的p轨道垂直于C、H原子构成的平面，相互平行重叠形成大π键，均匀地对称分布在苯环平面的上下两侧；苯分子为平面正六边形结构，12个原子共面。 【思考与讨论】根据所学知识，除了实验的方法，还有什么方法可以证明苯分子中不存在单双键交替的结构 课堂探究 2.结构方面： 苯分子中六个碳碳键均等长，六元碳环呈平面正六边形 邻二氯苯只有一种结构，而若为单双键交替结构，应有两种结构： 苯不能发生碳碳双键可发生的反应，如苯不能使酸性KMnO4溶液和溴的四氯化碳溶液褪色等 1.实验方面: 3.核磁共振氢谱结果显示： 苯的6个氢原子所处的化学环境完全相同，只有1组峰。 课堂训练 【针对性检测】 下列有关苯分子的说法不正确的是(　　)。A.苯分子中C原子均以sp3杂化方式成键，形成夹角为120°的三个sp3杂化轨道，故苯分子为正六边形的碳环B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p轨道，垂直碳环平面，相互交盖，形成大π键C.大π键中6个电子被6个C原子共用，故称为6中心6电子大π键D.苯分子中共有十二个原子共面，六个碳碳键完全相同　 A 阅读教材，总结有关苯的基本概念： 课堂探究 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于 芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 2.芳香族化合物： 1.芳香烃： 3.苯的同系物： 是分子中含有苯环的化合物（一个或多个苯环）。 分子中含有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷烃基。 COOH Cl 你的名字 任务二 苯的性质 阅读教材，总结有关苯的物理性质： 课堂探究 苯是一种无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水；易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为0.88 g/cm3。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 1.物理性质： 2.用途： 注意： (1)温度低时，试剂瓶口会结成无色的晶体； (2)易挥发，需密封保存； (3)有毒，使用时要做好防护措施，并保持通风条件。 阅读教材，根据“结构决定性质”来预测苯可能发生的化学反应： 课堂探究 苯 氧化反应 加成反应 取代反应 可燃性 纯卤素 √ 使酸性KMnO4溶液褪色 × 硝酸 硫酸 H2、X2、HX、H2O √ 溴水 × 苯的化学反应： 课堂探究 1.氧化反�———可燃性 在空气里燃烧会产生浓重的黑烟 2C6H6＋15O2 12CO2＋6H2O 点燃 烃CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)，碳的质量分数越高，黑烟越浓。 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 (1)溴化反应 苯只与纯卤素反应，卤化铁做催化剂，遇到溴水只发生萃取而分层。 苯的化学反应： 课堂探究 2.取代反应 (1)实验原理： (2)实验现象： 液体轻微沸腾，三颈烧瓶底部出现棕褐色油状液体； 锥形瓶内有白雾，向 ... ...