第2章 微项目　探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用（课件 学案）高中化学 鲁科版（2019）选择性必修3

微项目　探秘神奇的医用胶———有机化学反应的创造性应用 课程 标准 1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。 2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利用有机化学反应实现官能团转化的方法 项目活动（一）　从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理 1.医用胶的概念和性能 （1）概念：也称医用黏合剂，和胶水一样具有黏合的功能，用于黏合伤口的皮肤等人体组织的一种特殊的物质。 （2）性能：减少患者的痛苦，使伤口愈合后保持美观。 2.医用胶的性能需求 （1）在　　　　和　　　　　存在的条件下可以使用。 （2）常温、常压下可以快速固化实现黏合。 （3）具有良好的黏合　　　　及　　　　　。 （4）黏合部分具有一定的　 　　和　 　　。 （5）安全，可靠，无毒性。 3.用作医用胶的有机化合物的分子结构应具有的特点 α-氰基丙烯酸酯类医用胶的结构： （1）含有能够发生　　　　　　的官能团，如碳碳双键等。 （2）含有对聚合反应具有　　　　作用的官能团，如邻近碳碳双键的氰基、酯基等。 （3）含有能够与蛋白质大分子形成　　　　的官能团，如氰基等。 4.从性能需求上探究医用胶的分子结构 医用胶的性能需求 相应有机化合物的性质特征 相应有机化合物的结构特征 常温、常压下可以快速固化实现黏合 单组分、无溶剂、黏结时无需加压、黏结后无需特殊处理 有能发生聚合反应的官能团，且有对聚合基团具有活化作用的官能团 具有良好的黏合强度及持久性 有较快的聚合速率，能与人体组织强烈结合，无毒 具有氰基，氰基能深入蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用———氢键 5.研究有机化合物结构的几个关注点 （1）官能团。 （2）官能团与相邻基团之间的相互影响。 （3）官能团中化学键的极性和饱和程度。 1.根据氰基（—CN）的电子式，判断反应中氰基是否稳定。 2.当氰基与碳碳双键相连时对碳碳双键有何影响？当氰基深入人体蛋白质的内部时有什么作用？ 3.α-氰基丙烯酸酯的结构是，根据其结构判断，α-氰基丙烯酸酯能不能作为医用胶？ 1.α-氰基丙烯酸酯（）是一类瞬时胶黏剂的单体，下列有关α-氰基丙烯酸酯的说法错误的是（　　） A.α-氰基丙烯酸酯是一类物质 B.α-氰基丙烯酸酯均至少含3种官能团 C.α-氰基丙烯酸酯是高分子化合物 D.α-氰基丙烯酸酯中至少有4个碳原子处于同一平面 2.骨胶黏剂是一种极具应用前景的医用高分子材料。某骨胶黏剂的制备原料为聚酯三元醇，其合成原理如下： 已知：R1COOR2＋OHR1CO18OR3＋R2OH 下列说法不正确的是（　　） A.单体M1可用于配制化妆品 B.改变M1在三种单体中的比例，可调控聚酯三元醇的相对分子质量 C.该合成反应为缩聚反应 D.X、Y、Z中包含的结构片段可能有 项目活动（二）　通过结构转化改进医用胶的安全性等性能 1.医用胶的安全性可以从两个方面进行衡量 （1）黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。 （2）聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害。 2.医用胶性能的决定因素：官能团和碳骨架。 3.应用有机化学反应的思路和方法 　利用“资料卡片”提供的信息，讨论下列关于医用胶安全性及改性的问题。 [资料卡片] 资料1　研究发现，α-氰基丙烯酸正丁酯中，酯基上的正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。例如，增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热；在酯基部位引入易水解的官能团（图A、B）有利于加快其降解速率；氰基丙烯酸部分的结构中有两 ... ...