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课件网) [学习目标] 1.结合有机反应类型,认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化。 2.体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献。 1.有机合成的意义 使用相对简单易得的原料,通过有机化学反应来构建碳骨架和引入官能团,合成具有特定结构和性质的目标分子。 2.构建碳骨架 碳骨架是有机化合物分子的结构基础,进行有机合成时需要考虑碳骨架的形成,包括碳链的_____和_____、成环等过程。 (1)碳链增长 ①炔烃与HCN先加成后水解生成_____ 增长 缩短 羧酸 ②醛与HCN先加成后还原生成___ ③羟醛缩合反应生成烯醛 胺 (2)碳链的缩短 氧化反应等可以使烃分子链缩短。如烯烃、炔烃及芳香烃的侧链被酸性高锰酸钾溶液氧化,生成碳链缩短的羧酸或酮。 ①烯烃的氧化 [自我思考] A D 解析 对比反应①的反应物和生成物,可知反应①是一个碳链增长的反应,A正确;反应②是醛基被还原为羟基,在一定条件下,醛基与H2加成可得到羟基,B正确;反应③是酯化反应,反应条件是浓硫酸和加热,C正确;反应③有水生成,故该合成工艺的原子利用率小于100%;D错误;故选D。 D [名师点睛] CH2==CH2↑+H2O CH2==CH2↑+NaBr+H2O CH2==CHCl CH3—CH2—Br+H2O CH3CHBrCH2Br CH3CH2OH CH3CH2OH CH3CH2—OH+NaBr CH3COOH+C2H5OH 2.官能团的保护 含有多个官能团的有机化合物在进行反应时,非目标官能团也可能受到影响,此时需要将该官能团保护起来,先将其转化为不受该反应影响的其他官能团,反应后再转化复原。 (1)示例(以—OH的保护为例) [自我思考] 1.(2025·昆明市东川明月中学期末)对于如图所示的有机物,要引入羟基(—OH),可采用的方法有( ) D ①加成 ②卤素原子的取代 ③还原 ④酯基的水解 A.只有①② B.只有②③ C.只有①③ D.①②③④ 解析 ①所给有机物分子中含有碳碳双键,可以和水发生加成反应引入羟基,故①正确;②所给有机物分子中含有溴原子,可以发生卤素原子的取代,故②正确;③所给有机物分子中含有醛基,可被氢气还原引入羟基,故③正确;④所给有机物分子中含有酯基,可发生水解反应引入羟基,故④正确;故选D。 2.下列反应中,不可能在有机物中引入羧基的是( ) A.卤代烃的水解 B.脂类在酸性条件下水解 C.醛的氧化 D.烯烃的氧化 解析 水解时—X转化为—OH,则卤代烃水解可引入羟基,A符合题意;脂类在酸性条件下水解生成—COOH,可引入羧基,B不符合题意;醛的氧化中,—CHO转化为—COOH,引入羧基,C不符合题意;烯烃的氧化生成醛或酮或羧酸,碳碳双键转化为—CHO或羰基或—COOH,D不符合题意;故选A。 A C [名师点睛] 1.下列反应能使前者碳链缩短的是( ) A.乙醛发生自身羟醛缩合反应 B.乙苯和酸性KMnO4溶液反应 C.乙醛和银氨溶液反应 D.乙烯和HCN发生加成反应 解析 乙醛发生自身羟醛缩合反应最终生成CH3—CH==CHCHO,碳链增长,A不符合题意;乙苯被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸,碳链缩短,B符合题意;乙醛与银氨溶液反应生成乙酸铵,碳原子数不变,碳链长度不变,C不符合题意;乙烯和HCN发生加成反应生成CH3CH2CN,碳链增长,D不符合题意;综上所述,B项正确。 B 2.有下列几种反应类型:①消去、②加聚、③水解、④加成、⑤氧化。用丙醛制取1,2 丙二醇时,按正确的合成路线依次发生的反应所属类型应是( ) A.④①④③ B.⑤④③① C.①②③④ D.④③④① A B C NaHCO3 NaOH(或Na2CO3) Na 1.(2025·枣庄市期末)在有机反应中官能团的引入或消除都极为重要。下列说法正确的是( ) A.羧基通过与氢气催化加成能实现羧基还原成羟基 B.卤代烃与氢氧化钠的乙醇溶液混合后加热使卤原子被羟基取代 C.不饱和烃发生加聚反应后所得高分子化合物中不会含有碳碳不饱和键 D.通过控制乙醇和浓硫酸混合 ... ...
