专题二 有机合成与推断综合题中的常考热点 热点一 有机物官能团识别与结构简式的书写 1.(2024·海南卷节选)消炎镇痛药F的一种合成路线如下: (1)A的结构简式为 ,其化学名称为 。 (2)D中所含官能团名称为 。 (3)E→F反应方程式如下,F和Y的结构简式分别为 、 。 +CO(OC2H5)2F+Y 答案 (1) 1,3-二甲苯或间二甲苯 (2)酮羰基、碳溴键 (3) C2H5OH 解析 (1)由B逆推A为。(3)与氰化钠共热发生取代反应生成,乙醇钠作用下与碳酸二乙酯共热发生取代反应生成F()和乙醇,则Y为乙醇。 2.(2024·安徽卷)化合物I是一种药物中间体,可由下列路线合成(Ph代表苯基,部分反应条件略去): 已知: (ⅰ)RXRMgX (ⅱ)RMgX易与含活泼氢化合物(HY)反应:RMgX+HY———RH+HY代表H2O、ROH、RNH2、RC≡CH等。 (1)A、B中含氧官能团名称分别为 、 。 (2)H的结构简式为 。 (3)E→F反应中,下列物质不能用作反应溶剂的是 (填标号)。 a.CH3CH2OCH2CH3 b.CH3OCH2CH2OH c. d. 答案 (1)羟基 醛基 (2) (3)bc 解析 (1)A、B中含氧官能团分别为—OH、—CHO,名称分别为羟基、醛基。(2)类比A→B的反应,G中羟基被氧化为酮羰基得到H,故H的结构简式为。(3)E→F反应中,无水醚为溶剂,结合已知(ⅱ)可知,RMgX易与含活泼氢化合物反应,b中含有—OH,c中含有,均含活泼氢,不能用作溶剂。 3.(2024·湖北卷改编)C()的名称为 。 答案 2-甲基-2-丙烯腈(甲基丙烯腈、异丁烯腈) 4.(2024·河北卷改编)A()的化学名称为 。 答案 丙烯酸 高考热点:纵观近年的高考试题,虽然情景每年翻新,但考查主干知识题点基本不变,如有机物的命名、官能团的名称,题干流程中指定有机物的结构简式书写等。 1.多官能团有机物命名 含有多个不同官能团化合物命名的关键在于要选择优先的官能团作为母体。官能团作为母体的优先顺序为(以“>”符号表示优先):羧酸>酯>醛>酮>醇>胺。 2.书写官能团的名称注意事项 (1)明确要求,是否是“含氧”官能团。 (2)烷基、苯环不属于官能团。 3.有机物结构简式的书写 (1)结构简式规范书写 ①结构式:苯环、双键、羧基、醛基等均应按教材要求规范写出。注意官能团原子间的连接方式。 ②有机物中文名称与化学式不能混淆,有机物命名要规范。 ③化学式、键线式、结构式、结构简式等不能混淆,勿多氢少氢。 ④聚合物:其结构简式一定要按照教材要求规范书写。 (2)有机流程题中指定物质结构推断的一般方法 ①从有机物转换关系连线上提取反应试剂及条件,进而确定反应前后物质含有的官能团。 ②对于不常见反应试剂及条件,从已知的信息中找到提示,进而可类比判断合成路线中可能发生的反应及官能团的变化。 ③反应试剂及条件未给出,信息未涉及,可从转化关系中相邻物质的结构简式的细微变化或官能团变化来判断。 1.有机太阳能电池利用有机半导体将光能转换为电能。科学家设计了一种新型有机太阳能电池材料,其部分合成路线如下: (1)化合物A的含氧官能团有 (填官能团名称)。 (2)化合物C的名称是 ,分子式是 。 (3)化合物E可通过频哪醇(C6H14O2)和联硼酸[B2(OH)4]的脱水反应制备。频哪醇的结构简式是 。 (4)某同学分析以上合成路线,发现制备化合物F和H的反应类型都属于 反应。进而提出了化合物H的另外一种制备方法:首先在Pd(PPh3)2Cl2的催化下,化合物G与E反应合成新的化合物I,其结构简式为 。化合物I在Pd(PPh3)4的催化下与化合物 (写结构简式)反应即可生成化合物H。 答案 (1)(酚)羟基、醛基 (2)乙酸酐 C4H6O3 (3) (4)取代 解 ... ...
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