大题突破(四) 有机合成与推断综合题的解题策略 1.(2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料,合成路线如下: 回答下列问题: (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物A→B的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a.NaHCO3水溶液 b.Na2CO3水溶液 c.Na2SO4水溶液 (4)C→D的反应方程式为 。 在A的氮原子上引入乙酰基(CH3CO—)的作用是 。 (5)化合物D与H+间的反应方程式: +H+——— 用类比法,下列反应中X的结构简式为 。 +X———+H+ (6)E存在一种含羰基异构体F,二者处于快速互变平衡。F与HF反应可生成G,写出F的结构简式 。 答案 (1)(酚)羟基 (2)取代 5 (3)b (4)+H2O———+CH3COOH 保护氨基 (5)+N==O (6) 解析 A与乙酸酐发生取代反应生成B,B在AlCl3作用下发生反应转化为C,C中酰胺基水解生成D,D在H+、NaNO2作用下生成E为,E与F互变,最终与HF发生取代反应转化为G,据此解答。(1)化合物A分子内含氧官能团名称为(酚)羟基;(2)A中氨基和羟基与乙酸酐发生取代反应生成B;B的核磁共振氢谱图共有5组峰,如图所示:;(3)B和C的不同之处在于B的官能团是酯基,C的官能团是羟基和酮羰基,两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应,排除a,C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水,而B不能和碳酸钠反应,再通过分液即可分离B和C,b选;两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应,排除c,故选b;(4)C→D的反应是酰胺基的水解反应,化学方程式为+H2O———+CH3COOH;A→B引入CH3CO—,C→D重新生成氨基,作用是保护氨基;(5)根据电荷守恒推断,X带一个单位正电,根据原子守恒推断,X含有一个N原子和一个O原子,则X的结构简式为+N==O;(6)E的结构简式为,其存在一种含羰基的异构体F,二者处于快速互变平衡,则F的结构简式为。 2.(2025·河南卷)化合物I具有杀虫和杀真菌活性,以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 已知: 回答下列问题: (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。 反应时,在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇;若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成,副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J,已知J的分子式为C23H26F3NO3,则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中,含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构);其中,能发生银镜反应,且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 答案 (1)醚键、酯基 (2) (3)+———+HCl (4)取代反应 (5)、、 (6)6 解析 结合B的结构简式,A与Cl2在FeCl3催化下,发生苯环上的取代反应,故A的结构简式为 ;E在Fe、HCl作用下发生还原反应生成F,则E的结构简式为 ;D与发生取代反应生成E,结合C、E的结构简式与D分子式知,D的结构简式为。(1)由I的结构简式可知,I中含氧官能团为醚键和酯基。(3)B生成C的化学方程式为+———+HCl;若向异丙醇中滴加B,异丙醇过量,B中的酰基氯、苯环上的氯原子均可能与异丙醇发生取代反应,生成副产物。(4)结合D、E的结构简式,D与发生取代反应生成E和HCl。(5)根据已知信息RNH2+,F与G反应先生成,再异构化为与。(6)G的结构简式为,其同分异构体中含有碳氧双键的官能团可为或—CHO,碳链异构有 C—C—C—C、。当官能团为时,采用“插入法”,可在如图和中的“①、②”2个位置;当官能团为—CHO时,采用 ... ...
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