人教版高二化学选修五 有机合成与推断进阶训练

有机合成与推断进阶训练 【阶段一：记住常见有机物官能团或结构的性质】 1、根据反应条件记忆 反应条件 可能官能团或结构 浓硫酸，△ ①醇的消去（醇羟基）②酯化反应（含有羧基、羟基） 稀硫酸，△ 酯的水解（含有酯基） NaOH水溶液，△ ①卤代烃的水解（－X） ②酯的水解（酯基） NaOH醇溶液，△ 卤代烃消去（－X） H2，催化剂 加成（碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环） O2/Cu或Ag，加热 醇羟基 （－CH2OH、－CHOH－） Cl2(Br2)，Fe 苯环 Cl2(Br2)，光照 烷烃或苯环上的烷烃基 2、根据特征反应记忆 反应条件 可能官能团或结构 能与H2反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环 能与NaHCO3反应 羧基 能与Na2CO3反应 羧基、酚羟基 能与NaOH反应 卤素原子、酯基、羧基、酚羟基 能与Na反应 羧基、酚羟基、醇羟基 与银氨溶液反应产生银镜 醛基 与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀 醛基 使氢氧化铜沉淀溶解 羧基 使溴水褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基 使溴的CCl4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、酚羟基 加浓溴水产生白色沉淀、遇Fe3+显色 酚羟基 使酸性KMnO4溶液褪色 碳碳双键、碳碳三键、醛基、酚羟基、苯环侧链（含α-H） A是伯醇（－CH2OH） 3、根据反应类型记忆 反应类型 可能官能团或结构 加成反应 碳碳双键、碳碳三键、醛基、酮羰基、苯环 消去反应 卤素原子（－X）、醇羟基 酯化反应 羟基或羧基 水解反应 卤素原子（－X）、酯基、肽键（）等 加聚反应 碳碳双键、碳碳三键 缩聚反应 分子中至少含有两个官能团（如：两个羧基，两个羟基，一个羧基和一个羟基，等等） 【阶段二：根据线索推断有机物的结构】 1、根据分子式及限制条件推断 【例1】有机物B（C4H9Cl）的核磁共振氢谱图中只有1组峰，写出B的结构简式：_____。 【例2】具有支链的化合物D的分子式为C4H6O2，D可以使Br2的四氯化碳溶液褪色，且能与NaHCO3溶液反应，则D的结构简式是_____。 【例3】有机物E的分子式为C8H10，其苯环上只有一种一氯代物，E的结构简式为：_____。 2、根据反应物及反应条件正向推断 【例4】某有机合成路线中有：A，A的结构简式为：_____。 【例5】某有机合成路线中有： ，X的结构简式为：_____。 【例6】已知：R－CH＝CH2R－CHO+HCHO 某有机合成路线中有：X X的结构简式为：_____。 3、根据生成物及反应条件逆向推断 【例7】某有机合成路线中有：AB（C7H5Cl3） 烃A的结构简式为：_____。 【例8】已知：R1－CHO+R2－CH2－CHO 某有机合成路线中有：A A的结构简式为：_____。 4、正推、反推结合 【例9】某有机合成路线中有： A A的结构简式为：_____。 【例10】A（C7H7NO3）B（C7H9NO） A、B的结构简式为：_____、_____。 【阶段三：根据原料和目标产物设计合成路线】 ① 引入卤素原子可以通过取代反应或加成反应，但烷烃的取代反应一般不推荐。 ② 引入含氧官能团（如羟基、醛基、羧基等）往往需要先引入卤素原子，然后经过水解反应、氧化反应等过程；苯的同系物（含α-H）侧链可被KMnO4(H+)氧化为羧基。 ③ 引入碳碳双键或碳碳三键可以通过卤代烃的消去反应（NaOH醇溶液，加热）或醇的消去反应（浓硫酸，加热）。 ④ 增加官能团的个数可以先消去，再与卤素单质加成，就可增加卤素原子的个数，然后通过水解反应、氧化反应，将卤素原子转化为其它含氧官能团。 ⑤ 含氧官能团的转化：醇羟基（－CH2OH）醛基（－CHO）羧基（－COOH） 醇羟基（－CHOH－）酮羰基（－CO－） ⑥ 要综合应用所学的官能团的性质，有时还需要利用题目给出的信息。 【例11】以CH3CH2Cl为原料合成CH2OHCH2OH，请设计合成路线（无机试剂任选）： 【例12】以为原料合成，请设计合成路线（无机试剂任选）： 【例13】已知：① ② 易被氧化，苯环上连有烷 ... ...