[精练精析]苯（人教版必修2）

[精练精析] 3.2.2苯（人教版必修2） 【典例导悟】 【典例1】（2010·福州高一检测）苯分子实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构，可以作为证据的事实有 ①苯的间位二元取代物只有一种。 ②苯的邻位二元取代物只有一种。 ③苯不能使酸性KMnO4溶液褪色。 ④苯能在一定条件下与氢气反应生成环己烷。 ⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴发生取代反应。 A.①③④　　　B.③④⑤　　　C.②③⑤　　　D.①③⑤ 【规范解答】 【变式训练】在确定苯的结构的研究过程中，曾经有下列 结构：a．　　和b．　　　　。 请回答下列问题： （1）若苯的结构为a，则它与　　　结构在下列哪些方面不同_____（填字母代号）。 A．一氯代物的种类　　　B．二氯代物的种类 C．与溴水作用　　　　　D．与氢气作用 （2）请设计一个实验证明上述b分子的结构简式不能表示苯的结构。（要求写出简要的实验步骤） 【解析】（1）a式结构中6个碳原子是对称的，只有1种化学环境的氢原子，其一氯代物和苯一样都只有1种，其二氯代物和苯一样都有3种（如下图）。 a式中只有碳碳单键，和溴的四氯化碳溶液、氢气均不能加成，而苯环结构中存在介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，虽然不能与Br2加成，但是可以和氢气加成。 （2）b式结构中存在一个 ，可以使酸性高锰酸 钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。 答案：（1）D 　　　（2）向其中加入足量的酸性高锰酸 钾溶液或溴的四氯化碳溶液，充分振荡，若酸性高锰酸钾 溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，则说明b分子中含 有　，所以其结构简式不能表示苯的结构。 【典例2】（2010·长春高一检测）苯乙烯是一种重要的 有机化工原料，其结构简式为，它 一般不可能具有的性质是 A.易溶于水，不易溶于有机溶剂 B.在空气中燃烧产生黑烟 C.它能使溴的四氯化碳溶液褪色，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.能发生加成反应，在一定条件下可与4倍物质的量的氢气加成 【思路点拨】解答本题要注意以下三点： （1）有机物一般都难溶于水。 （2）含碳量高的烃燃烧时易产生黑烟。 （3）苯环和烯烃均能发生加成反应，烯烃还易被酸性KMnO4溶液氧化。 【自主解答】选A。因苯乙烯为烃，故难溶于水，易溶于有机溶剂，A错误；其分子式为C8H8，与苯（C6H6）具有相同的最简式，故燃烧时现象相同，B正确；因分子中含乙烯基，故能与Br2发生加成，能被酸性KMnO4溶液氧化，C正确；1 mol苯基能与3 mol H2发生加成，1 mol乙烯基能与 1 mol H2加成，故D正确。 【互动探究】（1）苯乙烯分子中所有原子可能共平面吗？ （2） 的分子式也为C8H8，它与苯乙烯是什么关系？ 提示:（1）苯分子是平面形结构，而乙烯分子也为平面形结构，故苯乙烯分子中所有原子有可能共平面。 （2）二者互为同分异构体。 【变式训练】苯与乙烯相比较，下列叙述正确的是（ ） A.都可以与溴发生取代反应 B.都容易发生加成反应 C.乙烯易发生加成反应，苯不能发生加成反应 D.乙烯易被酸性KMnO4氧化，而苯不能 【解析】选D。苯与液溴发生取代反应，乙烯与Br2发生加成反应，A错误；乙烯易发生加成反应，而苯只有在特殊条件下才能发生加成反应，B、C错误；乙烯易被酸性KMnO4氧化而苯不能，D正确。 【学业达标训练】 1.（2010·龙岩高一检测）苯的结构式可用来表示，下列关于苯的叙述中正确的是（　） A.苯主要是以石油分馏而获得的一种重要化工原料 B.苯中含有碳碳双键，所以苯属于烯烃 C.苯分子中6个碳碳化学键完全相同 D.苯可以与溴的四氯化碳、高锰酸钾溶液反应而使它们褪色 【解析】选C。苯是一种重要的化工原料，可以从煤、石油中提取出来，而不是石油的简单分馏，A错误；苯分子中碳碳键是介于单键和双键之间的一种独特的化学键，因此苯不能与溴水及高锰酸钾发生反应，所以B、D错误，C正 ... ...