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课件网) 第二章 烃和卤代烃 第三节 卤代烃 一、卤代烃 1.定义: 2.卤代烃的判断: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的一类烃的衍生物。 只含有C、H、 -X的有机物. 3.分类 卤代烃有以下几种分类方法： （1）根据分子中所含卤素的不同，可分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。 （2）根据卤代烃分子中卤原子的数目不同 一卤代烃 二卤代烃 多卤代烃 （3）根据分子中烃基结构不同可分为饱和卤代烃、不饱和卤代烃和芳香卤代烃。 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 芳香卤代烃 4.物理性质 （1）难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 （2）熔沸点大于同碳个数的烃； （3）少数是气体，大多为液体或固体 沸点：随碳原子数的增加而升高。 二、溴乙烷 1 .溴乙烷的分子结构： ①分子式 ②结构式 C2H5Br ③结构简式 CH3CH2Br 或 C2H5Br ④电子式 溴乙烷球棍模型 ⑤溴乙烷比例模型 在核磁共振氢谱中怎样表现 2.物理性质 （1）无色液体； （2）难溶于水, 密度比水大； （3）可溶于有机溶剂, （4）沸点38.4℃ 乙烷为无色气体，沸点-88.6 ℃，不溶于水 与乙烷比较： 思考：溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 3.化学性质 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能团－Br的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。 实验步骤： 将溴乙烷和氢氧化钠溶液按一定 的比例充分混合，观察。 加热直至大试管中的液体不再分 层为止。 溴乙烷与氢氧化钠水溶液共热反应的实验 提示：从下到上，从左到右 NaOH 溶 液 （1）取代（水解）反应 △ 方案1：加入硝酸银溶液，并滴加稀硝酸，观察有无浅黄色沉淀析出。 方案2：加入NaOH的水溶液，充分振荡，然后加入硝酸银溶液。 方案3：加入NaOH水溶液，充分振荡并加热静置后取上层清液，加入过量稀硝酸，再加入硝酸银溶液，观察有无浅黄色沉淀析出。 （不合理） （不合理） 实验方案 溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。 因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，使产物检验实验失败。所以必须用硝酸酸化！ 小结：检验溴乙烷中Br元素的步骤。 ① NaOH水溶液② HNO3溶液调pH③ AgNO3溶液 拓展：卤代烃中卤素原子的检验 卤代烃 NaOH水溶液 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 说明有卤素原子 白色 Cl－ 淡黄色 Br－ 黄色 I－ 取少量卤代烃样品于试管中 （2）消去反应 醇 △ 反应条件 ①NaOH的醇溶液 ②要加热 实验：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 醇 △ 定 义 有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下从一个分子中脱去一个或几个小分子(水/卤代氢等),而生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫消去反应。 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液装置图 气体的确证 分析反应产生的气体中可能含有哪些杂质？会不会对乙烯的检验产生干扰？用实验证明。 可能的杂质气体：溴乙烷、乙醇、水蒸汽 乙醇也能使高锰酸钾溶液褪色。 思考与交流 1.生成的气体通入高锰酸钾溶液前要如何处理? 2.还可以用什么方法鉴别乙烯,这一方法还需要将生成的气体先通入盛水的试管中吗? 答案： 1.反应物中的乙醇挥发出来，与高锰酸钾反应，也能使其褪色，所以要先除掉乙醇。 2.可以直接通入溴水或溴的四氯化碳溶液中，这样就不用先除乙醇了。 3.如何减少乙醇的挥发？实验装置应如何改进？ 3.长玻璃导管（冷凝回流） （1）溴乙烷消去条件： （2）反应特点： （3）产物特征： 氢氧化钠的醇溶液共热 发生在同一个分子内 不饱和化合物+小分子（H2O或HX） 注意点： 问题：1） ... ...
