第8讲 羧酸和酯 模块1 羧酸 讲义 2020-2021学年人教版高二化学选修五

第8讲 羧 酸 和 酯 模块名称 课程目标 模块1 羧 酸 ①掌握羧酸的通性； ②掌握羧酸的化学性质； ③掌握羟基氢原子活性比较． 模块2 酯 ①掌握酯的通性； ②掌握酯化学性质———水解反应； ③掌握酯化反应的类型． 20 21 一.羧酸：分子中_烃基跟羧基_直接连接形成的有机化合物。 官能团：__ 或—COOH_。 一元羧酸的通式为_R—COOH_，饱和一元脂肪羧酸的通式为CnH2nO2。 a．分类 （1）按分子中烃基的结构分 （2）按分子中羧基的数目分 b.乙酸分子式：_C2H4O2_。 结构式： 。 结构简式：_CH3COOH_或__。 颜色 状态 气味 溶解性 熔点 __无色_ _液体_ 有_刺激性_ 气味 易溶于_水_ 和_乙醇_ _16.6℃_，温度低于溶点凝结成冰样晶体，又称_冰醋酸_ 羧酸的沸点比相应的醇的沸点高；碳原子数在4以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度迅速减小，直至与相对分子质量相近的烷烃的溶解度相近。 c.羧酸的命名。 （1）选含羧基的最长的碳链作为主链，按主链碳原子数称某酸； （2）从羧基开始给主链碳原子编号； （3）在“某酸”名称之前加入取代基的位次号和名称。 如： d．重要的羧酸简介。 （1）甲酸（）俗称蚁酸，是有刺激性气味的无色液体，有腐蚀性，能与水、乙醇、乙醚、甘油等互溶。 甲酸分子中既含有羧基又含有醛基（见右图），因而能表现出羧酸和醛两类物质的性质。如显酸性、能酯化（表现出—COOH的性质）、能发生银镜反应和被新制的Cu(OH)2氧化（表现出—CHO的性质）。 甲酸在工业上可用作还原剂，在医疗上可用作消毒剂。 （2）苯甲酸俗称安息香酸，是白色针状晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇、乙醚。苯甲酸及其钠盐或钾盐常用作食品防窝剂。 （3）乙二酸（）俗称草酸，是无色透明晶体，能溶于水或乙醇。通常以结晶水合物形式存在。草酸钙（CaC2O4）难溶于水，是人体膀胱结石和肾结石的主要成分。 （4）高级脂肪酸指的是分子中含碳原子数较多的脂肪酸，它们的酸性很弱，在水中的溶解度不大甚至难溶于水。硬脂酸（C17H35COOH）、软脂酸（C15H31COOH）、油酸（C17H33COOH）、亚油酸（C17H31COOH）都是常见的高级脂肪酸。 二.羧酸的化学性质 a.弱酸性 电离方程式为_CH3COOHCH3COO-+H+_，属于一元弱酸，酸性比碳酸强，具有酸的通性。 具体表现：能使紫色石蕊试液变_红_，与活泼金属、碱性氧化物、碱及盐发生反应。 ①乙酸与NaOH溶液反应：_CH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O_。 ②乙酸与Na2CO3溶液反应：_2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2O_。 b.-H被取代的反应。 通过羧酸-H的取代反应，可以合成卤代羧酸，进而制得氨基酸、羟基酸等。 c.还原反应。 由于羟基的影响，羧基中的羰基比醛、酮分子中的羰基较难发生加成反应，但在特殊试剂（如LiAlH4）的作用下，可将羧基还原为醇羟基。 RCOOHRCH2OH 有机化学上可用此反应实现羧酸向醇的转化。 d.酯化反应：是醇和羧酸反应生成酯和水的一类反应，属于取代反应。发生酯化反应时醇羟基中的氢原子与羧酸分子中的—OH结合生成水，其余部分连接成酯。 实验原理 实验装置 现象 用同位素示踪法探究酯化反应中的脱水方式。用含有示踪原子的CH3CH218OH与CH3COOH反应，经测定，产物中含有示踪原子，说明酯化反应的脱水方式是“酸脱羟基醇脱”氢 饱和碳酸钠溶液的上方有透明的油状液体产生，并可闻到香味。 化学方程式：+ +H2O ⅰ.浓H2SO4的作用是催化剂和吸水剂。 ⅱ.药品加入的顺序是先加乙醇，再加浓硫酸，最后加乙酸。 ⅲ.导气管末端不能浸入饱和Na2CO3溶液的原因是防止受热不均发生倒吸。 ⅳ.饱和Na2CO3溶液的作用是中和挥发出的乙酸，吸收挥发出的乙醇；降低乙酸乙酯的溶解度，有利于分层。 三.羟基氢原子活性比较 H2O、CH3CH2OH、H2CO3和CH3COOH分子中均含有羟基，由于 ... ...