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课件网) 第二节 来自石油和煤的两种基本化工原料 19世纪欧洲许多国家都使用煤气照明，煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生了浓厚兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了一种无色油状液体———苯。 Michael Faraday (1791-1867) 来自于煤的 是一种无色、有毒、有特殊气味、不溶于水的液体，比水轻。 1、苯分子结构探究 1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH；1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯；之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，分子式为C6H6。 总结实验现象： 苯与溴水混合现象： 上层(苯层）橙色；下层（水层）无色 结论： 1、苯与溴水不反应 2、溴由溶解在水中转移到了苯中这个实验在化学上叫萃取 苯与酸性高锰酸钾溶液混合现象： 上层(苯层）无色；下层（水层）紫色 结论： 苯与酸性高锰酸钾不反应 推理判断苯分子中有碳碳双键吗？ 没有 一.苯的结构 分子式为C6H6 苯分子的结构简式 苯的结构式： C C C C C C H H H H H H 结构简式： 你认为苯有哪些成键特点？ 请设计实验证明。 凯库勒式 现象： 加入溴水的试管中，液体分两层，上层呈橙红色，下层几乎无色。 加入高锰酸钾溶液的试管中，液体也分两层，上层无色，下层呈紫色。 结论：苯不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色，说明苯中不含碳碳双键。 实验3-1动画 对苯的进一步研究表明，苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。 凯库勒式不符合苯分子结构的实际情况，而用下面的简式能正确地表达苯分子结构的实际特点。 C—C 1.54×10-10m C=C 1.33×10-10m 结构特点： a、平面结构； b、碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键。 性质 苯的特殊结构 苯的特殊性质 饱和烃 不饱和烃 取代反应 加成反应 2、苯的化学性质 结构 ①溴代反应 a、反应原理： b、反应装置： c、反应现象： （1） 取代反应 ◇导管口有白雾，锥形瓶中滴入AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀； ◇烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中，烧 杯底部出现油状的褐色液体。 无色液体，密度大于水 溴苯 催化剂：FeBr3 ②硝化反应 纯净的硝基苯：无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 a、如何混合浓硫酸和硝酸的混合液？ 一定要将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中，并不断振荡使之混合均匀。 硝基苯 b、本实验应采用何种方式加热？ 水浴加热，便于控制温度。 与硝酸的取代反应: 苯+浓硝酸+浓硫酸在加热条件下的反应 H + HO—NO2 + H—OH NO2 浓硫酸 加热 硝基:－NO2(注意与NO2、NO2－ 区别） ③与硫酸的取代反应: 苯+浓硫酸在加热的条件下反应后互溶 H + HO—SO3H + H—OH SO3H 加热 苯的取代反应原理： （1）苯与溴的反应： （2）苯的硝化反应： 注意：苯不能与溴水发生加成反应（但能萃取溴而使水层褪色），说明它比烯烃难进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷： ⑵加成反应 环己烷 苯的加成反应 △ + H2 催化剂 △ 催化剂 △ + H2 苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷 苯+Cl2在紫外光条件下的反应 + 3Cl2 紫外光 Cl Cl Cl Cl Cl Cl 2C6H6＋15O2→ 12CO2+6H2O 点燃 可燃性:火焰明亮,带有浓烟 ⑶氧化反应： 不能被高锰酸钾氧化(溶液不褪色)，但可以点燃。 2C6H6 + 15O2 12CO2 + 6H2O 点燃 现象：火焰明亮，有浓烟，与乙炔燃烧现象相同。 2、易取代，难加成。 总结苯的化学性质（较稳定）： 1、难氧化（但可燃）； 烷烃 烯烃 苯 与Br2作用 Br2试剂 反应条件 反 ... ...
