能考点 羧酸和酯 Ⅰ．课标要求 1.认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点 2.掌握羧酸、酯的主要性质及重要应用 3.知道醇、醛、羧酸、酯间的转化关系 Ⅱ.考纲要求 1.认识羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点 2.知道醇、醛、羧酸、酯间的转化关系。 Ⅲ. 教材精讲 一、乙酸 1．乙酸的结构、性质和制法 （1）结构：官能团为羧酸（—COOH），它的结构简式如下： （2）化学性质 ① 弱酸性（断O—H键）： CH3COOH CH3COO- + H+（酸性比碳酸强） CaCO3 + 2CH3COOH (CH3COO)2Ca + CO2↑ + H2O Cu(OH)2 + 2CH3COOH (CH3COO)2Cu + 2H2O ② 酯化反应（断C—O键） CH3COOH + C2H5OH CH3COOC 2H5 + H2O 注意： ① 浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂。 ② 盛反应液的试管要向上倾斜45°，这样液体受热面积大。 ③ 导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中，目的是防止受热不匀发生倒吸。 ④ 不能用NaOH代替Na2CO3，因为NaOH溶液碱性很强，会使乙酸乙酯水解。 ⑤ 实验中小火加热保持微沸，这样有利于产物的生成和蒸发。 ⑥ 饱和Na2CO3溶液的作用是：冷凝酯蒸气；减小酯在水中溶解度（利于分层）；中和乙酸；溶解乙醇。 ⑦ 酯化反应中可用18O作示踪原子，证明在酯化反应中由酸分子上的羟基与醇羟基上的氢原子结合而生成水，其余部分结合成酯。 ⑧ 酯化反应是一个可逆反应。 （3）工业制法： ①发酵法：淀粉C6H12O6C2H5OHH3CHO CH3COOH。 ②乙烯氧化法： 2CH2=CH2+O2 2CH3CHO 2CH3CHO+O22CH3COOH 二、其他几种重要的羧酸 由烃基和羧基直接相连的化合物叫做羧酸。一元饱和脂肪酸的通式为：CnH2n+1COOH, 分子式通式为：CnH2nO2 。 1．甲酸：甲酸既有羧酸又有醛基，所以能表现出羧酸和醛的性质。 ⑴ 具有—COOH的性质： HCOOH + CH3OH HCOOCH3 + H2O HCOOH + NaOH HCOONa + H2O ⑵ 具有—CHO的性质。如：甲酸能与新制Cu(OH)2反应。 HCOOH+2 Cu(OH)2 Cu2O↓+3H2O+CO2↑ 2．常见高级脂肪酸： 硬脂酸：C17H35COOH（固态） 饱和 软脂酸：C15H31COOH（固态） 不饱和：油酸：C17H33COOH（液态） 3．苯甲酸（又名安息香酸）： 或C6H5COOH 三、酯类 醇跟酸反应生成的一类化合物叫做酯。 其通式为R—COO—R＇，饱和一元酸和一元醇生成的酯的通式为CnH2nO2，与同碳原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体。 1．乙酸乙酯 无色具有香味的液体，密度比水小，难溶于水，能发生水解反应： CH3COOC2H5+ H2O CH3COOH + C2H5OH CH3COOC2H5+ NaOH CH3COONa + C2H5OH 碱性条件下，酯的水解完全，是上述平衡向正方向移动的结果。 RCOOH + HOR＇ RCOOR＇+ H2O 2．甲酸某酯 HCOOR，由于分子中含有—CHO，可被新制的Cu(OH)2和银氨溶液氧化。 四、合成酯的方法和途径 1．链状小分子酯 2．环酯 3．聚酯〔通过羧酸和醇通过缩掉小分子(例如水)而形成的高分子化合物〕 4．内酯(同一分子中的—COOH和—OH脱水而形成的) 5．无机酸酯(例如硝酸和甘油反应形成的三硝酸甘油酯又叫硝化甘油) 6．高级脂肪酸甘油酯(油脂) 7．酚酯(苯酚和酸形成的酯) Ⅳ.典型例题 例1．将甲基、羟基、羧基和苯基四种原子团，两两结合形成的化合物中,其水溶液能使石蕊试液变红的有（ ） A．2种 B．3种 C．4种 D．5种 解析：题给四种基团两两组合的化合物中，显酸性的有CH3COOH、 、HO－COOH（即H2CO3）其中能使石蕊试液变红的有CH3COOH、 、HO－COOH（即H2CO3）， 不能使石蕊试液等酸碱性指示剂变红， 故本题答案为B 例2．一定质量的某有机物与足量钠反应，可生成气体V1L；等质量的该有机物与足量的NaHCO3溶液反应，可得到气体V2L。同温同压下V1=V2。则该有机物的结构简式可能是( ) A.HO(CH2)3COOH D.HOCH2 ... ...
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