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课件网) 题型4 有机合成与推断 1.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物,X→Z的反应机理如下: 下列说法不正确的是( ) D 2.(2022·江苏卷)化合物G可用于药用多肽的结构修饰,其人工合成路线如下: (1)A分子中碳原子的杂化轨道类型为 。 (2)B→C的反应类型为 。 (3)D的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。 ①分子中含有4种不同化学环境的氢原子;②碱性条件水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化。 (4)F的分子式为C12H17NO2,其结构简式为 。 (1)A分子中,苯环上的碳原子和羰基、羧基上的碳原子为sp2杂化,亚甲基(—CH2—)上的碳原子为sp3杂化,即A分子中碳原子的杂化轨道类型为sp2和sp3。(2)B→C的反应中,B分子中的羟基被氯原子代替,该反应为取代反应。(3)D的分子式为C12H14O3,其一种同分异构体在碱性条件下水解,酸化后得2种产物,其中一种含苯环且有2种含氧官能团,2种产物均能被银氨溶液氧化,说明该同分异构体为酯,且水解产物都含有醛基,则水解产物中,有一种是甲酸,另外一种含有羟基和醛基,该同分异构体属于甲酸酯;同时,该同分异构体分子中含有4种不同化学环境的氢原子,则该同分异构体的结构简式为 。 3.(2021·江苏卷) F是一种天然产物,具有抗肿瘤等活性,其人工合成路线如图: (1)A分子中采取sp2杂化的碳原子数目是 。 (2)B的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。 ①分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1。 ②苯环上有4个取代基,且有两种含氧官能团。 (3)A+B→C的反应需经历A+B→X→C的过程,中间体X的分子式为C17H17NO6。X→C的反应类型为 。 (4)E→F中有一种分子式为C15H14O4的副产物生成,该副产物的结构简式为 。 解析:A和B在K2CO3作用下加热,发生反应得到C、HF和H2O,C和H2发生还原反应得到D,D发生取代反应生成E,E发生取代反应生成F。 (1)从成键方式看,形成苯环和双键的碳原子通常采用sp2杂化,醛基和苯环中的碳原子为sp2杂化,甲基中的饱和碳原子为sp3杂化,故共有7个碳原子采取sp2杂化。 (2)B的一种同分异构体,环上有4个取代基,且有两种含氧官能团,根据其不饱和度可知,这两种含氧官能团为羟基和含羰基的官能团;分子中不同化学环境的氢原子个数比是2∶2∶2∶1,说明分子结构具有一定的对称性,则该物质可能为 (3)由C的结构简式可知,C的分子式为C17H15NO5;中间体X的分子式为C17H17NO6;结合C的结构简式可知X→C生成碳碳双键,反应类型为消去反应。 (4)由E与F结构简式可知,E→F为甲氧基被—OH取代,则另一个甲氧基也可能被—OH取 代,副产物的分子式为C15H14O4,则其结构简式为: 。 4.(2020·江苏卷)化合物F是合成某种抗肿瘤药物的重要中间体,其合成路线如下: (1)A中的含氧官能团名称为硝基、 和 。 (2)B的结构简式为 。 (3)C→D的反应类型为 。 (4)C的一种同分异构体同时满足下列条件,写出该同分异构体的结构简式: 。 ①能与FeCl3溶液发生显色反应。 ②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1∶1且含苯环。 解析:(1)根据A的结构简式可知,A中的含氧官能团为硝基、(酚)羟基和醛基。 (2)根据A、C的结构简式以及B和NaBH4发生还原反应生成C,可写出B的结构简式。 (3)比较C、D的结构简式可知,C中醇羟基被溴原子代替,属于取代反应。 核心知识1 常见官能团、有机反应类型 1.官能团与反应类型 2.重要的有机反应 (1)取代反应 (2)加成反应、消去反应 (3)氧化反应、还原反应 (4)脱水反应 核心知识2 有机物之 ... ...
