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课件网) 第五节 有 机 合 成 第1课时 碳骨架的构建 学习目标 1、认识有机合成的关键是碳骨架的构建和官能团的转化， 掌握官能团的引入和转化的一些技巧。 2、从不同角度对有机化合物的转化关系进行分析和推断， 能根据有机化合物的官能团的转化等分析有机合成的合理性。 情景引入 远古时代 19世纪20年代 物质丰富的今天 人类依靠自然资源，加工转化自然资源，从生物体中获得有机化合物 德国化学家维勒合成尿素,开创人工合成有机物新时代 世界上每年合成的近百万个新化合物中约70%以上是有机化合物。 CO(NH2) 2 随着新的有机反应、新试剂的不断发现和有机合成理论的发展，有机合成的技术和效率不断提高。 尼龙、涤纶 炸药 医药 →用化学方法人工合成物质 创造新物质 “水立方”是我国第一个采用ETFE(乙烯—四氟乙烯共聚物)膜材料作为立面维护体系的建筑。 宇航服中应用了一百三十多种新型材料。其中多数是有机合成材料。 人工合成的新型抗禽流感、甲型H1N1病毒的药物--达菲 →科技创造生活，合成造福人类！ 有机合成的发展，使人们不仅能通过人工手段合成多种天然有机物，还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质，有力地推动了材料科学和生命科学的发展。 什么是有机合成？ 一、有机合成的主要任务 1.有机合成的概念： 一般4个C以内的单官能团有机物或单取代苯为原料 【思考】有机合成是如何实现合成目标的？ 利用简单、易得的原料，通过有机反应来构建碳骨架和引入官能团， 由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 如 甲烷、乙烯、丙烯、乙炔，苯、甲苯等 中间体1 中间体2 中间体4 官能团转化 官能团转化 官能团转化 CH2 H+， H2O NaCN Br2 催化剂 H2O ，催化剂 CH2=CH2 CH2-Br CH2-Br CH2-CN CH2 COOH COOH CH3CH2OH COOCH2CH3 CH2 CH2 COOCH2CH3 CH2-CN 中间体3 原料 目标产物 2.有机合成的任务 一、有机合成的主要任务 为什么要将碳碳双键转化为溴原子呢？ 目的:利用卤代烃的取代反应增长碳链， 实现对目标化合物分子骨架的构建。 碳骨架的构建 一、有机合成的主要任务 1.有机合成的概念： 一般4个C以内的单官能团有机物或单取代苯为原料 利用简单、易得的原料，通过有机反应来构建碳骨架和引入官能团， 由此合成出具有特定结构和性质的目标分子。 2.有机合成的主要任务 ①构建碳骨架 :包括碳链的增长和缩短、成环、开环等过程 ②引入官能团 :包括官能团的引入、转化、消除及保护等 原料分子中的碳原子 目标分子中的碳原子 少于 引入含碳原子的官能团 （1）与HCN发生加成反应 （2）羟醛缩合反应 （5）聚合反应等 （3）酯化反应 （4）分子间脱水反应 1.碳链增长： （一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环） (1)烯烃(炔烃)或醛、酮与HCN的加成反———引入氰基，延长碳链 1.碳链增长： 根据前面所学知识，完成下列反应 CH2=CH2 + HCN CH≡CH + HCN + HCN 催化剂 催化剂 催化剂 + HCN 催化剂 CH3CH2CN 丙烯腈 CH2＝CHCN 丙腈 H2O，H＋ 催化剂 CH2＝CHCOOH 丙烯酸 H2O，H＋ 催化剂 CH3CH2COOH H R C O = CN R CH OH - 羟基腈 CH2NH2 R CH OH - 氨基醇 一般与HCN加成之后，引入氰基，再经水解生成羧酸或催化加氢还原成胺 还原反应 加成反应 水解反应 （一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环） (2)羟醛缩合反应 1.碳链增长： P83资料卡片 β-羟基醛 α,β-不饱和醛 加成反应 消去反应 （一）构建碳骨架（增长、缩短、成环、开环） n HO-CH2CH2-COOH H [ O-CH2CH2-C ]nOH+(n-1)H2O 一定条件 (5)聚合反应 (3)酯化反应 (4)醇分子间脱水成醚 nCH2＝CH2 [ CH2—CH2 ]n 一定条件下 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 C ... ...
