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课件网) 模块四 烃的衍生物 01 学习目标 1. 了解醇、酚、醚的结构、分类，掌握醇、酚、醚的命名方法，熟悉醇、酚、醚的主要性质及其在医学上的应用。 2. 了解羧酸和取代羧酸的分类和命名方法，了解胺类化合物、酰胺、季铵盐和季铵碱的结构、命名和性质，掌握羧酸和取代羧酸的主要化学性质。 3. 熟悉羧酸和取代羧酸的结构及常见羧酸和取代羧酸在医学上的应用，熟悉酮体及其在医学中的应用。 4. 掌握氨基酸的分类、命名、主要性质及其应用。 章节 CONTENTS 项目一 醇 项目二 酚 项目三 醚 项目四 羧酸和取代羧酸 项目五 含氮化合物 目标检测 项目二 酚 1918 年 3 月 4 日一个位于美国堪萨斯州的军营发生流感，接着中国、西班牙、英国都发生了流感。当时的症状是头痛、高热、肌肉酸痛和食欲不振。到了 1918 年秋季，流感在全球暴发，至 1920 年春季，在全世界造成约 10 亿人感染，死亡 5000 万至 1 亿人。其中西班牙有 800 万人感染了流感，西班牙国王也感染了此病。在西班牙能够公开讨论此事，而在英国不能公开讨论，因为怕影响士气，所以此病被称为西班牙型流行性感冒。当时用“来苏儿”洗涤病室以及患者所接触到的一切物品，控制流感进一步传播。 问题： （1）“来苏儿”属于哪类有机物？指出其官能团。 （2）“来苏儿”的主要成分是什么，写出其结构简式。 案 例 任务一 酚的结构 苯环上直接连有羟基的化合物称为酚，简称为 Ar ─ OH。酚中的羟基称为酚羟基，是酚的官能团。 任务二 酚的分类和命名 根据分子中羟基的数目，可分为一元酚、二元酚和多元酚等，含两个以上酚羟基的酚都属于多元酚。酚的命名，一般把酚作为母体，烃基作为取代基，并以较小的阿拉伯数字标出取代基的位置。其相对位置亦可用邻、间、对等字表示。例如： 任务三 重要酚的性质 一、物理性质 室温下，酚类化合物基本都是结晶性固体。酚具有特殊的气味，有腐蚀性。酚易被空气中的氧气氧化而呈现粉色、红色，甚至是暗红色。酚和醇一样有羟基，也能形成氢键，与相对分子质量相近的芳香烃相比，酚的熔沸点更高。苯酚的熔点是 43 ℃，沸点是 181.7 ℃。酚在水中溶解度有限，微溶甚至难溶于水。酚含的羟基数目越多，酚在水中的溶解度越高。 任务三 重要酚的性质 二、化学性质 1. 弱酸性 酚比醇的酸性强，是由于酚羟基的 O—H 键易断裂，表现弱酸性，但酚的酸性比碳酸弱，只能和强碱生成盐，而不能与 NaHCO3 溶液反应。 2. 与三氯化铁的显色反应 大多数酚与 FeCl3 溶液作用发生显色反应，不同结构的酚所显现的颜色也不同。 3. 苯环的取代反应 因羟基有活化苯环的作用，所以酚比苯更容易进行取代反应。 4. 氧化反应 酚很容易被氧化，纯苯酚是无色晶体，在空气中放置后，就能逐渐被氧化而显粉红色、红色或暗红色。苯酚与酸性重铬酸钾作用，生成对苯醌。醌一般都有颜色。 任务三 重要酚的性质 1. 弱酸性 酚比醇的酸性强，是由于酚羟基的 O—H 键易断裂，表现弱酸性，但酚的酸性比碳酸弱，只能和强碱生成盐，而不能与 NaHCO3 溶液反应。若往无色透明的苯酚钠溶液中加入无机酸，如盐酸，或者通入二氧化碳，即可析出苯酚而出现浑浊。 任务三 重要酚的性质 2. 与三氯化铁的显色反应 大多数酚与 FeCl3 溶液作用发生显色反应，不同结构的酚所显现的颜色也不同。如表 4-1 所示。 任务三 重要酚的性质 3. 苯环的取代反应 因羟基有活化苯环的作用，所以酚比苯更容易进行取代反应。例如：苯酚的水溶液与溴水作用立即生成 2，4，6- 三溴苯酚的白色沉淀。 任务三 重要酚的性质 4. 氧化反应 邻位、对位的多元酚比苯酚更容易被氧化生成相应的醌。在贮存酚类药物时，要隔绝空气，尽量避光密封保存。 任务四 ... ...
