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课件网) 第五节 有机合成 2019人教版 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 第2课时 有机合成路线的设计与实施 【课程学习目标·学科核心素养】 了解设计有机合成路线的一般方法，能设计简单的有机合成路线，发展“证据推理与模型认知”学科核心素养。 理解逆向合成法在有机合成中的应用，知道“绿色合成”的原则。 体会有机合成在创造新物质、提高人类生活质量及促进社会发展方面的重要贡献，发展“科学态度与社会责任”学科核心素养。 优化方案 碳架构建和官能团转化 科学性 可行性 安全性 简约性 依据 有机合成的基本流程 课堂导入 一．常见有机物的转化关系 简单、易得 碳骨架和官能团等方面的异同的比较 增加一段碳链或连上一个官能团 此法采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向目标化合物。 图3-28 正向有机合成分析法示意图 二．正向合成分析法(顺推法) 目标 化合物 中间体1 中间体2 基础原料 采用逆向思维方法，从产物出发，由后向前推，先找出产物的前一步原料（中间体），并同样找出它的前一步原料，如此继续直至到达简单的初始原料为止。 三．逆向合成分析法(逆推法) 以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例，说明有机合成路线的设计和选择。 C O C O OC2H5 OC2H5 C O C O OH OH CH3CH2OH CH2 CH2 Cl Cl CH2 CH2 OH OH CH2=CH2 CH2=CH2 逆合成步骤的表示：可以用符号“ ”表示逆推过程， 用箭头“→”表示每一步转化反应。 三．逆向合成分析法(逆推法) 乙二酸二乙酯合成路线图如下： CHO CHO CH2OH CH2OH + O2 Cu/ + 2H2O 4. COOH COOH CHO CHO + O2 催化剂 5. COOH COOH 6. + 2C2H5OH 浓H2SO4 △ + 2H2O COOC2H5 COOC2H5 1.CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH 催化剂 高温、高压 2.CH2=CH2 + Cl2 CH2Cl CH2Cl 3.CH2Cl CH2Cl + NaOH CH2OH CH2OH+ NaCl H2O △ 相关反应： 三．逆向合成分析法(逆推法) 在实际工业生产中，乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成，而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应，分析生产中选择该路线的可能原因。 CH2＝CH2 催化剂、△ O2 H2C—CH2 O 加压、△ H2O CH2—CH2 OH OH (1) 2，3两步反应采用氯气、氢氧化钠，可能腐蚀设备，污染环境；实际工业生产工艺采用氧气和水，成本低，对环境污染小。 (2) 2，3两步反应原子利用率小于100%；而上述实际生产工艺原子利用率100%，该方法H2O、O2 原料廉价易得、无毒，都是加成反应，生成唯一产物，原料利用率高，产物易于分离，符合“绿色化学”理念等。 思考与讨论 1）尽量选择步骤最少的合成路线—以保证较高的产率。 2）起始原料要廉价、易得、低毒、低污染—通常采用4个C以下的单官能团化合物和单取代苯。 3）满足“绿色化学”的要求,污染排放少。 4）操作简单、条件温和、能耗低、产物易于分离提纯； 5）尊重客观事实，按一定顺序反应。 三．设计合成路线的基本原则 1.一元合成路线： 卤代烃 一元醇 一元醛 一元羧酸 酯 HX R CH＝CH2 R CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ R CH2CH2 OH [O] R CH2CHO [O] R CH2COOH 浓硫酸 Δ 四．常见有机物合成路线设计 2.二元合成路线： 二元醇 二元醛 二元羧酸 链酯、环酯、聚酯 X2 CH＝CH2 X CH2CH2 X NaOH水溶液 Δ HO CH2CH2 OH [O] OHC CHO [O] HOOC COOH 浓硫酸 Δ 卤代烃 四．常见有机物合成路线设计 3.芳香族化合物合成路线 CH3 CH2Cl CH2OH CHO COOH 芳香酯 光照 Cl2 NaOH水溶液 Δ [O] [O] 浓硫酸 Δ Cl OH Cl2 FeCl3 ② NaOH水溶液 Δ ① 四．常见有机物合成路线设计 资料卡片 实验室中进行有机合成的常用装置如图3-31所示，它能够在加热时进 ... ...
