(
课件网) 专题5 第三单元 第1课时 有机物基团间的相互影响 重要有机物之间的相互转化 素养 目标 1.认识官能团的结构对有机物性质的影响,认识苯环与侧链的相互影响导致性质的变化,培养宏观辨识与微观探析的化学核心素养。 2.根据有机物分子中的化学键和官能团,理解碳骨架的变化及官能团衍变的反应规律,掌握官能团引入、转化及消除的方法,培养证据推理与模型认知的化学核心素养。 基础落实·必备知识全过关 重难探究·能力素养全提升 目录索引 基础落实·必备知识全过关 一、有机物基团间的相互影响 1.苯环与侧链的相互影响 (1)甲苯中苯环与甲基的相互影响。 苯环与甲 基的相互 影响 对苯环的影响 甲基使苯环上邻、对位碳上的H原子变得 对甲基的影响 苯环使甲基性质活泼而被 甲基 活泼 苯环 氧化 (2)苯酚中苯环与羟基的相互影响。 ①苯酚中苯基对羟基的影响。 在苯酚分子中,苯基影响了与其相连的羟基,使苯酚羟基上的氢原子比乙醇羟基上的氢原子更易 。 ②苯酚中羟基对苯基的影响(苯和苯酚溴代反应的比较)。 反应物 液溴、苯 浓溴水、苯酚 反应条件 催化剂(用FeBr3为催化剂) 不需催化剂 被取代的 氢原子数 1个 3个(羟基邻、对位碳上的氢原子被取代) 反应速率 慢 快 电离 2.有机化合物分子中基团之间是相互 和相互 的。基团之间的相互作用会影响物质的性质,以及有机反应的 。 3.有机反应所用的溶剂及其他反应条件会影响反应的 和 。 影响 制约 速率 速率 反应产物 教材阅读想一想甲苯苯环和甲基上的氢原子均可被氯原子取代,请写出两种情况下甲苯与氯气发生取代反应时的反应条件和得到的主要一取代物的结构简式。 易错辨析判一判 (1)1-溴丙烷在KOH的水溶液中加热,发生取代反应生成丙醇,在KOH的乙醇溶液中加热发生消去反应生成丙烯,说明有机反应中溶剂、反应条件不同,产物也会不同。( ) (2)乙醇在浓硫酸催化作用下,加热到140 ℃时主要发生分子间脱水生成乙醚,而加热到170 ℃时主要发生分子内脱水生成乙烯,说明反应条件影响反应产物。( ) (3)甲苯发生硝化反应易生成三硝基取代产物,说明苯环与甲基相互影响,使甲基和苯环反应活性增强。( ) √ √ × 提示 甲苯发生硝化反应易生成三硝基取代产物,说明苯环受甲基影响,更容易发生取代反应。 二、重要有机物之间的相互转化 教材阅读想一想请写出四种不同类别的有机物通过一步反应生成乙醇的化学方程式。 易错辨析判一判 (1)乙醛不能通过加成反应得到。( ) (2)乙二醇能用作溶剂、防冻剂以及合成涤纶的原料。溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。( ) (3)环氧乙烷( )是一种有毒的致癌物质,以前被用来制造杀菌剂。它在一定条件下,能与氢化物发生加成反应,氢原子加到氧原子上,剩余部分加到碳原子上。环氧乙烷在一定条件下能与水反应生成HOCH2—CH2OH。( ) 提示 乙醛可通过乙炔与水加成得到。 × √ √ √ 重难探究·能力素养全提升 探究一 有机物基团间的相互影响 情境探究 材料1 C2H5OH可看作H2O分子中一个H原子被—C2H5取代后的产物,由于—OH对—C2H5的影响,α位C—H键和β位C—H键的极性变强;由于 —C2H5对—OH的影响,O—H键的极性变弱,反应的活性降低,故乙醇与金属钠反应要比水与金属钠反应平缓得多。 材料2 在甲苯分子中由于甲基对苯环的影响,苯环上处于邻位和对位的C—H键的极性增强,易断裂,因此甲苯与苯相比,更易与浓硝酸发生取代反应,相应的反应条件更为简单(30 ℃就能被浓硝酸取代),产物决定于定位效应。 1.与甲烷相比,甲苯中苯环影响甲基的活性体现在哪里 2.乙醇和苯酚分子中都有—OH,为什么乙醇不显酸 ... ...
