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课件网) 第2节 醇和酚 课时1 1.了解醇的分类、物理性质、用途和一些常见的醇,能够用系统命名法对简单的饱和一元醇进行命名； 2.知道饱和一元醇的结构特征和化学性质,能举例说明醇的反应机理(断键和成键规律)。掌握醇的转化在有机合成中的应用,会设计醇到烯烃、卤代烃、醛、酮、酯的转化路线。 联想 · 质疑 联想 · 质疑 含乙二醇的防冻液 醇和酚都是重要的有机化合物。如常用作燃料和饮料的酒精(乙醇)、汽车发动机防冻液中的乙二醇、化妆品中的丙三醇含有醇羟基，茶叶中的茶多酚、用于制药皂的苯酚、漆器上涂的漆酚含有酚羟基。 一位著名的有机化学家曾说过，假如让一个有机化学家带上10 种有机化合物到荒岛上独自工作，他的选择里一定会有醇。有了醇，他就能合成出各种各样的有机化合物。那么，在有机化合物的合成中醇为什么会有如此重要的作用？ 一、醇概述 1.定义 脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 酚：芳香烃分子中苯环上的氢原子被羟基取代后的有机化合物。 乙醇 苯酚 苯甲醇 CH3CH2OH 邻甲基苯酚 CH2OH OH OH CH3 官能团 醇的命名 1. 选择分子中连有羟基的碳原子在内的最长碳链做主链，按主链所含碳原子数称为某醇。 2. 对主链碳原子的编号由接近羟基的一端开始。 3. 命名时，羟基的位次号写在“某醇”的前面，其他取代基的名称和位次号写在母体名称的前面。 例如： 饱和一元醇的通式为： CnH2n＋1OH 醇 根据醇分子中所含羟基的数目 一元醇 二元醇 多元醇 按羟基所连烃基种类分类 脂肪醇 脂环醇 饱和醇 不饱和醇 芳香醇 (可简写为R—OH) 2.分类 3.常见的醇 醇 根据醇分子中所含羟基的数目 一元醇 二元醇 多元醇 CH3OH 甲醇(一元醇) 俗名：木醇 无色、具有挥发性的液体 有毒 用作燃料、化工原料 沸点：65℃ 与水互溶 CH2—OH CH2—OH 乙二醇 CH2—OH CH—OH 丙三醇 CH2—OH 俗名：甘醇 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 作防冻液、合成涤纶 俗名：甘油 无色、无臭、具有甜味的黏稠液体 无毒 制造日用化妆品、硝化甘油 沸点：197℃ 沸点：290℃ 与水互溶 与水互溶 4.物理性质 饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。 氢键 氢键是一种特殊的分子间作用力。氢键的键能比化学键弱很多，但比普通的分子间作用力（范德华力）强。醇分子之间可以形成氢键，醇的水溶液中水分子和醇分子之间也可以形成氢键。 沸点 溶解度 (1)沸点 ①饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。 ③碳原子数相同时，羟基个数越多，沸点越高。 ②饱和一元醇，随分子中碳原子数的增加沸点逐渐升高。 (2)溶解度： 含羟基较多的醇极易溶于水。 常温常压，饱和一元醇在水中的溶解性 醇分子中 碳原子数 1～3 4～11 > 11 溶解性 能与水以任意比例互溶 油状液体，仅可部分溶于水 固体， 难溶于水 随着分子中烷基所含碳原子数的增多，醇的物理性质逐渐接近烷烃。 5.化学性质 预测有机化合物可能发生的化学反应的程序： 分析结构 预测反应类型 选择反应试剂 δ+ δ- δ+ β α ①官能团： -OH 羟基 ②键的极性： C-C 非极性键; C-H O-H 极性键 ③基团之间的相互影响： 羟基使α-H 和 β-H 都较为活泼 交流 · 研讨 交流 · 研讨 以1-丙醇为例，预测反应中醇分子的断键部位及相应的反应类型。 分析结构 预测性质 断键部位 反应类型 反应试剂 条件 反应产物 交流 · 研讨 交流 · 研讨 以1-丙醇为例，预测反应中醇分子的断键部位及相应的反应类型。 碳氧键：脱掉羟基 取代反应、消去反应 氢氧键：脱掉氢原子 取代反应、氧化反应 (1)羟基的反应 ①取代反应 反应试剂： 浓的氢卤酸(HCl、HBr、HI) C2H5OH＋HBr ... ...
