(
课件网) 专题3 石油化工的基础物质—烃 芳香烃的来源与应用 1.能通过实验探究苯的同系物的化学性质，能说明有机物中基团之间的相互作用对有机物性质的影响。 2.能举例说明反应条件对有机反应产物的影响，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。 3.认识芳香烃的主要来源及对人类生活和现代社会发展的影响。 1.芳香烃的来源 传统工艺：煤焦油 新工艺：石油产品的催化重整和裂解 简单的芳香烃，如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 2.芳香烃的应用 芳香烃的来源及应用 (了解) 芳香烃对人体及环境的危害 烧烤中含有超量的芳香烃，对人体有害。 抽烟呼出的烟气中，含有超量的芳香烃，对人体有危害！ 新装修的居室含有超量的芳香烃，对人体有害。 1.一般为无色特殊气味的有毒液体,密度比水的小，不溶于水，易溶于有机溶剂，其中甲苯、二甲苯常用作有机溶剂。 2.随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低；同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低。 沸点：邻二甲苯144℃> 间二甲苯 139℃>对二甲苯 138℃ CH3 CH3 CH3 H3C CH3 CH3 同分异构体：对称性越好，熔沸点越低！ 一、苯的同系物的物理性质 比较苯和甲苯结构的异同点， 推测甲苯的化学性质。 —CH3 （1）具有可燃性 （2）能发生苯环上取代反应 （3）能发生加成反应 相同点：都有苯环 不同点：甲苯是由苯环和一个甲基相连 苯环和甲基相互影响，在化学性质性质会有一定的差异性 二、苯的同系物的化学性质 实验内容 实验现象 解释 向两只分别盛有2 mL苯和甲苯的试管中各加入酸性高锰酸钾溶液，静置 将上述试管用力振荡，静置 苯不与酸性高锰酸钾反应； 甲苯可以与酸性高锰酸钾反应 甲苯与苯均不溶于水， 密度均比水小 甲苯 苯 甲苯 苯 酸性高锰酸钾溶液 酸性高锰酸钾溶液 发现问题：甲烷、苯都不能与酸性高锰酸钾反应，但甲苯可以与酸性高锰酸钾反应，使其褪色。为什么？ H | H—C—H | H CH3 H— COOH 不反应 【结论】甲基与苯环之间存在相互作用，苯环的存在使连在苯环上的甲基活化，使甲基易被酸性高锰酸钾溶液氧化。 二、苯的同系物的化学性质 1、氧化反应 ①可燃性 ②使酸性KMnO4溶液褪色 KMnO4 （H+） R R’ -R(-R’)：烷基或H。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。 (H+)KMnO4 (H+)KMnO4 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 思考：根据所学内容，判断下列反应的生成物是什么？ CH3 C CH3 CH3 CH3 CH CH3 CH3 CH2 CH3 (H+)KMnO4 HOOC C CH3 CH3 CH3 HOOC COOH 二、苯的同系物的化学性质 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热的条件下可以发生取代反应，生成一硝基取代物、二硝基取代物、三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的邻、对位为主。 CH3 NO2 CH3 NO2 CH3 +HO-NO2 浓硫酸 △ + （58%） （38%） （1）硝化反应 2、取代反应 2,4,6-三硝基甲苯（TNT） ＋3HO—NO2 CH3 浓硫酸 △ ＋3H2O CH3 NO2 NO2 O2N 淡黄色针状晶体，不溶于水。烈性炸药，应用于国防、采矿、筑路、水利建设等。 甲基可以影响苯环，使苯环侧链甲基的邻、对位上H原子活化更易发生取代反应。 二、苯的同系物的化学性质 2、取代反应 （2）卤代反应 思考：在光照条件下，甲苯与氯气能发生类似甲烷与氯气的取代反应，请写出可能的有机产物的结构简式。分离提纯这些有机化合物的方法是什么？ CH3 + Cl2 光 CH2Cl CHCl2 CCl3 + HCl 蒸馏 产物以一氯甲苯为主 烷基氢被取代 思考：在FeBr3催化下，甲苯与溴发生取代反应可以生成一溴代甲苯，请写出该反应的主要有机产物的结构简式，并从化学键和官能团的角度分析 ... ...
