3.1第1课时 有机合成的关键———碳骨架的构建和官能团的引入 【学习目标】 1.理解有机物碳骨架的构建方法。 2.掌握常见官能团的引入与转化方法。 【自主预习】 一、碳骨架的构建 1.碳链的增长 (1)卤代烃的取代反应 ①溴乙烷与氰化钠的反应 , 。 ②溴乙烷与丙炔钠的反应 。 (2)醛酮的加成反应 ①丙酮与HCN的反应 。 ②乙醛与HCN的反应 。 ③羟醛缩合(以乙醛为例) 。 2.碳链的缩短 (1)与酸性KMnO4溶液的氧化反应 ①烯烃、炔烃的氧化反应 。 ②苯的同系物的氧化反应 。 (2)脱羧反应 无水醋酸钠与碱石灰的反应: 。 二、官能团的引入与转化 1.官能团的引入 类别 反应物 化学方程式 碳碳 双键 CH3CH2OH CH3CH2Br 卤素 原子 CH2CH2 与HCl CH3CH2OH 与HBr 羟基 CH2CH2 与H2O CH3CH2Cl CH3CH2Cl+NaOHCH3CH2OH+NaCl CH3CHO 与H2 CH3CHO+H2CH3CH2OH 羧基 RCH2CHCH2 CH3CH2CN 羰基 2.官能团的转化 官能团的转化可以通过取代、 、 、氧化、 等反应实现。下面是以乙烯为起始物,通过一系列化学反应实现的官能团间的转化。 【答案】 一、1.(1)①CH3CH2Br+NaCNCH3CH2CN+NaBr CH3CH2CNCH3CH2COOH ②CH3CH2Br+NaC≡CCH3CH3CH2C≡CCH3+NaBr (2)①+HCN ②CH3CHO+HCN ③CH3CHO+CH3CHO 2.(1)①CH3COOH+ ② (2)2CH3COONa+Ca(OH)22CH4↑+Na2CO3+CaCO3 二、1.CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O CH2CH2+HClCH3CH2Cl CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O CH2CH2+H2OCH3CH2OH RCH2CHCH2RCH2COOH+CO2↑+H2O CH3CH2CNCH3CH2COOH +CO2↑+H2O 2.消去 加成 还原 【效果检测】 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)消去反应可以引入碳碳双键,加成反应也可以引入碳碳双键。 ( ) (2)有机合成中原子利用率最高的反应是化合反应、加成反应、加聚反应等。 ( ) (3)可通过醇的氧化、苯环侧链的氧化和酯的水解等引入羧基。 ( ) (4)消去反应、氧化反应、还原反应和酯化反应可以消除羟基。 ( ) (5)溴乙烷经消去反应、加成反应和水解反应可以合成乙二醇。 ( ) 【答案】(1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)√ 2.请从不同角度列举三个生成乙烯的反应。 【答案】①醇的消去反应引入。例如:CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。 ②卤代烃的消去反应引入。例如:CH3CH2Br+NaOHCH2CH2↑+NaBr+H2O。 ③炔烃与氢气加成可得到。例如:CH≡CH+H2CH2CH2。 3.请从不同角度列举四个生成乙醇的反应。 【答案】①烯烃与水加成生成醇。例如: CH2CH2+H2OCH3CH2—OH。 ②卤代烃在强碱性溶液中水解生成醇。例如:CH3CH2—Br+NaOHCH3CH2—OH+NaBr。 ③醛或酮与氢气加成生成醇。例如:CH3CHO+H2CH3CH2—OH。 ④酯水解生成醇。例如:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。 4.请从不同角度列举三个生成乙酸的反应。 【答案】①醛被氧化成酸。例如:2CH3CHO+O22CH3COOH。 ②酯在酸性条件下水解。例如:CH3COOCH2CH3+H2OCH3COOH+CH3CH2OH。 ③醇被强氧化剂氧化。例如:CH3CH2OHCH3COOH+H2O。 【合作探究】 任务1 碳骨架的构建 情境导入 自1828年德国化学家维勒人工合成尿素以来,人类运用有机化学合成出许许多多自然界中存在的物质,也创造性地合成出许许多多自然界中并不存在的物质。有机合成的产物被广泛地应用于工业、农业、国防、医药卫生等各个领域。正如著名的有机合成化学家伍德沃德(R.Woodward)所说,有机合成的威力体现为在“老的自然界”旁边再建立起一个“新的自然界”。 问题生成 1.以CH3CH2Br为原料,如何制备丙酸 【答案】将CH3CH2Br和NaCN共热,生成的丙腈(CH3CH2CN)再在酸性条件下水解,即可制得丙酸。 2.已知:烯烃被酸性高锰酸钾溶液氧化时CC键发生断裂,RCHCHR'可以被氧化成RCOOH和R'COOH。烯 ... ...
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