3.1 课时2 有机合成路线的设计 有机合成的应用 学案 （含答案）2023-2024学年高二化学鲁科版（2019）选择性必修3

3.1第2课时　有机合成路线的设计　有机合成的应用 【学习目标】 1.了解有机合成路线的设计。 2.掌握有机合成的分析方法———逆推法。 3.掌握简单有机物的合成。 【自主预习】 一、有机合成路线的设计 1.正推法 (1)路线:某种原料分子目标分子。 (2)过程:首先比较原料分子和目标化合物分子在结构上的异同,包括　　　　和　　　　两个方面的异同;然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 2.逆推法 (1)路线:目标分子原料分子。 (2)过程:在逆推过程中,需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的　　　　　　　　　　,直至选出合适的起始原料。 3.优选合成路线依据 (1)合成路线是否符合　　　　　　。 (2)合成操作是否　　　　　　。 (3)绿色合成 绿色合成主要出发点:有机合成中的　　　　　　　;原料的　　　　　　;试剂与催化剂的　　　　　　。 4.逆推法设计有机合成路线的一般程序 二、利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 1.观察目标分子的结构 2.逆推出原料分子 3.设计合成路线(设计四种不同的合成路线) (1) (2) (3) (4) 4.评价优选合成路线 对上述合成路线进行评价,选出其中比较合理的路线。 路线②和路线④制备苯甲酸的步骤多、成本较高,而且使用较多的氯气不利于环境保护。路线③的步骤较少,但所用还原剂LiAlH4价格昂贵,要求无水操作,成本高。路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇,然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯,是比较合理的实验室合成路线。 三、有机合成的应用 1.有机合成是化学学科中最活跃、最具创造性的领域之一。 (1)人工合成的有机物数量巨大。 (2)人工合成的有机物应用范围广。 2.有机合成是化学基础研究的一个重要工具。 【答案】 一、1.(2)官能团　碳骨架　2.(2)中间有机化合物 3.(1)化学原理　(2)安全可靠　(3)原子经济性　绿色化　无公害性 【效果检测】 1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。 (1)设计有机合成路线的关键是原料分子的推断。 (　　) (2)设计合成路线时,只能从原料分子开始,通过碳链的连接和官能团的安装来完成。 (　　) (3)绿色合成思想的主要出发点是治理有机合成中所产生的污染。 (　　) (4)优选同种目标化合物的不同合成路线时,只要考虑试剂成本低即可。 (　　) 　　【答案】(1)×　(2)×　(3)×　(4)× 2.由溴乙烷制取1,2-二溴乙烷,请设计最简洁的合成方案。 　　【答案】CH3CH2BrCH2CH2CH2BrCH2Br。 3.某有机化合物X,经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯,则有机物X是哪种物质 　　【答案】CH3CHO。 4.请以乙烯为原料,设计合成1-丁醇,写出具体的化学方程式。 　　【答案】CH2CH2+H2OCH3CH2OH; 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O; 2CH3CHO; CH3CHCHCHO(或CH2CH—CH2CHO)+H2O; CH3CHCHCHO(或CH2CH—CH2CHO)+2H2CH3CH2CH2CH2OH。 【合作探究】 任务　有机合成路线的设计 情境导入　在药物、香料合成中常利用醛和醇反应生成缩醛来保护醛基,此类反应在酸催化下进行。例如: +2CH3CH2OH+H2O。 问题生成 1.欲使上述反应顺利向右进行,你认为较合适的催化剂是什么 　　【答案】要使平衡向右移动,可以通过除去水达到目的,故合适的催化剂为浓硫酸。 2.已知烯烃在一定条件下可以发生氧化反应: RCHCH2 请设计由CH2CH—CHO制备甘油醛()的合理方案。 　　【答案】从信息来看,两个羟基的引入是通过碳碳双键的氧化来实现的,但如果将CH2CH—CHO直接氧化,则醛基也会被氧化,故需先将醛基加以保护,其保护方式可以考虑情境导入中的信息,将醛基与醇进行反应,然后再通过条件的控制使平衡向左移动恢复醛基即可,整个过程可以设计如下: CH2CH—CHO。 【核心归纳】 1.有机合成的分析方法 (1)正合成法 此法是采用正向思维方法,从已知原料入手,找出合成所需要的直接或间接的中间产物,逐步推向 ... ...