(
课件网) ●烷烃 ●烯烃 炔烃 ●芳香烃 仅含碳和氢两种元素的有机化合物称为碳氢化合物，又称烃。根据结构的不同，烃可分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。其代表物甲烷、乙烯、乙炔和苯的具体结构和性质是认识各类烃结构和性质的基础。烃中碳原子的饱和程度和化学键的类型，是预测化学反应中烃分子可能的断键部位与相应反应类型的主要依据。 在烃类化合物中，有很多分子里含有一个或多个苯环，这样的化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。 国家颁布的《住宅设计规范》（GB50096-2011）7.5.3明确规定，住宅室内空气污染物的活度和浓度应符合下列规定： ①氡≤200(Bq/m3)； ②游离甲醛≤0.08(mg/m3)； ③苯≤0.09(mg/m3)； ④氨≤0.2(mg/m3)； ⑤TVOC≤0.5（mg/m3）。 苯主要来自室内装修用的涂料、木器漆、胶黏剂及各种有机溶剂里。主要成分是苯系物。它包括毒性相当大的纯苯和甲苯，还包括毒性稍弱的二甲苯。加入了苯系物溶剂的油漆会散发出一种芳香的气味，它的可怕之处在于让你失去警觉的同时悄悄地中毒。 第三节 芳香烃 （第1课时 苯） 第二章 烃 1．从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。 2．根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。 一、苯 苯是一种无色，有特殊气味的液体，有毒，不溶于水。 苯易挥发，沸点为80.1 ℃，熔点为5.5 ℃，常温下密度为0.55 g/cm3。 苯是一种重要的化工原料和有机溶剂。 【科学史话】 19世纪初，英国科学家法拉第发现了苯，并将其称为“氢的重碳化合物” 。 苯属于烃，且含碳量较高，不饱和程度较高。 法拉第 热拉尔 法国化学家热拉尔等人又确定了苯的相对分子质量和分子式。 苯的相对分子质量为78，分子式为C6H6。 一、苯 1．苯的分子结构 【实验2-1】向两支各盛有2mL苯的试管中分别 加入酸性高锰酸钾溶液和溴水，用力振荡，观察现象。 【实验表明】苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴水中的溴萃取出来。 一、苯 1．苯的分子结构 C6H6 分子式： 结构简式： 球棍模型 空间填充模型 【结构特点】碳原子采取sp2杂化、碳原子与氢原子之间均以单键（σ键）连接，碳原子与碳原子之间以大π键相连，键角为120°，分子中的所有原子连成六元环。 根据苯的分子式C6H6可以推出其分子的不饱和程度很大，应与烯烃、炔烃等不饱和烃具有相似的化学性质。 但实验表明，苯的化学性质与烯烃、炔烃有很大差别，说明苯分子具有不同于烯烃、炔烃的结构。 大π键 σ键 一、苯 1．苯的化学性质 苯的大π键比较稳定，在通常情况下不易发生烯烃和炔烃所容易发生的加成反应。苯具有可燃性，在空气里燃烧会产生浓重的黑烟。 （1）氧化反应 现象：火焰明亮，伴有浓烈的黑烟。 但是，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色！ 一、苯 1．苯的化学性质 （2）取代反应 ①溴代反应 条件：液溴、FeBr3（或Fe粉）作催化剂。 放热反应 ＋ Br2 ＋ HBr FeBr3 注意：必须用液溴，不能用溴水。催化剂是FeBr3，而不是FeBr3溶液。 溴苯（无色液体，有特殊的气味，密度大于水） 问题1：长玻璃导管的作用是什么？ 问题2：什么现象说明发生了取代反应？ 问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？ 思考：如何改进装置，并设计实验证明发生了取代反应？ 反应放热，长玻璃导管使蒸发的苯、溴和溴苯冷凝回流。 管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。 用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。 ②硝化反应 条件：浓硝酸和浓硫酸的混合物、水浴加热。 浓硫酸 55～60℃ ＋ ＋ H2O 一、苯 1．苯的化学性 ... ...
