培优课堂8　“限制条件”的同分异构体的数目判断与书写 学案（含答案）2024年高考化学二轮复习

培优课堂�———�限制条件”的同分异构体的数目判断与书写 名师导语　纵观近年来各地的化学高考试卷，本类题型经常设置为以下两种类型，一是根据题设所给限定条件书写符合要求的同分异构体的结构简式，二是不要求直接写出符合要求的同分异构体的结构简式，而是判定满足所给条件要求的同分异构体的可能种数。高考题型设置类型不再是通过碳链异构、位置异构、官能团类别异构三个维度下的图形对称变换来一一列举，而是框定限定条件以期弱化数学思想来回归化学的本真，着眼于有机物结构与性质的关系，侧重于化学方法和技巧的使用，更大限度地考查了学生的化学思想和化学基本素养。 【必备智能】 1.常见限制条件与结构关系总结 2.限制条件的同分异构体书写技巧 (1)取代法 “端基”(即一价基团，主要包括：—R、—X、—OH、—CHO、—COOH、HCOO—、—CN、—NH2、 —NO2)在有机物的结构简式中只能位于链端。解题时可将全部“端基”从分子中“抠”出来，然后将“端基”视为取代基去取代“碳骨架”中的氢原子。 (2)拼接组装法 利用信息确定大致结构碎片，根据“偶碳氧”计算剩余的烃基片段，最后结合位置信息(核磁共振氢谱、苯环的一氯代物等)合理拼接。 (3)插入法 “桥基”基团(即二价基团，主要包括—C≡C—、—O—、—CO—、—COO—等)，在有机物的结构简式中只能位于链的中间。解题时可先将“桥基”从分子中抠出来，然后有序插入到“碳骨架”中即得可能的同分异构体结构。 不对称的酯基(—COO—)可以采用“正反”两种方式插入C—C中，但要注意C—H中的插入，其中一种变成了—COOH。 (4)根据等效氢原子预测结构特点 ①等效氢原子的种类较少，预测分子高度对称。 ②有6个等效氢，预测有2个甲基，有3个等效氢，预测有1个甲基。 3.含苯环同分异构体数目确定技巧 (1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 (2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 (3)若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 (4)若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 【典例】　一种物质的不同要求的同分异构体(以分子式为C9H10O2为例) 有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上只有1个取代基 有5种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上2个取代基 有6种不同化学环境的氢原子；能与金属钠反应放出H2；能与Na2CO3溶液反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有3个取代基 有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基 有5种不同化学环境的氢原子；能发生水解反应，水解产物之一遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基 有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应，水解产物之一也能发生银镜反应；苯环上的一氯代物只有3种；苯环上有1个取代基 有6种不同化学环境的氢原子；能发生银镜反应；遇FeCl3显紫色；苯环上的一氯代物只有2种；苯环上有2个取代基 [题后归纳]　同分异构体的书写思维模型构建 步骤1：通过与性质相关的信息，确定主要的官能团。 步骤2：结合分子式或结构简式，充分利用不饱和度，分析并确定其他片段的种类及数目。 步骤3：根据取代基数目，类似于搭积木，先分类再循序把各个片段组装起来。 步骤4：最后，完成特定条件下特殊结构的书写。 具体如图所示： 【培优专练】 1.(2023·全国乙卷节选)在D()的同分异构体中，同时满足下列条件的共有　　　　种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为_____ ____ ... ...