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课件网) 第二课时 有机合成路线的设计 第1节 有机化合物的合成 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 1.熟练逆推、正推的解题方法,掌握有机合成的分析方法； 2.知道有机合成路线设计的一般程序和方法,能对给出的有机合成路线进行简单的分析和评价；了解原子经济等绿色合成思想的重要性。 一、有机合成路线的设计 1.正合成分析法： 从确定的某种原料分子开始,逐步经过碳骨架的构建和官能团的引入和转化来完成。 先比较原料分子和目标分子在结构上的异同,包括官能团和碳骨架两个方面的异同；然后,设计由原料分子转向目标化合物分子的合成路线。 中间体2 基础原料 中间体1 目标化合物 （顺推法） 交流 · 研讨 交流 · 研讨 某种医用胶的分子结构为 。若以乙烯为起始物，该如何设计合成路线？ 对比 原料分子 目标分子 结构 简式 碳链 变化 官能团 变化 2个C 8个C C C C C —C—O— O —C≡N 交流 · 研讨 交流 · 研讨 某种医用胶的分子结构为 。某同学以乙烯为起始物，为这种有机化合物设计了如下合成路线。 在上述合成过程中，碳骨架是如何构建的？官能团是如何转化的？ 碳碳双键 羟基 醛基 羧基 引入氯原子 引入酯基 碳链增长 碳链增长 引入碳碳双键 对于复杂的有机化合物如何更高效的设计合成路线呢？ 赤霉素 喜树碱 逆合成分析原理 科学史话 1990 年，科里因在喜树碱、赤霉素等近 100 个天然产物的全合成工作中总结和提出了“逆合成分析法”而获得诺贝尔化学奖，直接影响到合成路线的策略，促进了有机合成化学的快速发展。 美国有机化学家EJ.Corey 2.逆合成分析法： 在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标化合物的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。 2.优选合成路线原则 化学原理 安全可靠 绿色合成思想 符合绿色合成思想： ①原子经济性 ②原料绿色化 ③试剂和催化剂无公害性 原子经济性 1991 年 , 美国著名有机化学家特劳斯特（B.Trost）提出了原子经济性概念，认为高效的有机合成应最大限度地利用原料分子的每一个原子，使反应达到零排放。原子经济性可以用原子利用率来衡量： 资料在线 (3)原料价廉，原理正确。(4)路线简捷，便于操作，条件适宜。(5)易于分离，产率高。 案例：利用逆合成分析法设计苯甲酸苯甲酯的合成路线 路线②制备苯甲酸的步骤多、成本高，且使用较多的氯气，不利于环境保护。 路线①由甲苯分别制备苯甲酸和苯甲醇，然后由它们发生酯化反应制备苯甲酸苯甲酯，是比较合理的实验室合成路线。 优选 以甲苯为原料合成苯甲酸苯甲酯，运用已学知识可以确定以下几条路线。 路线③的步骤较少，但所用还原剂LiAlH4价格昂贵，要求无水操作，成本高。 ④制备苯甲酸的步骤多、成本高，且使用较多的氯气，不利于环境保护。 一种不稳定的结构 分子中一个碳原子上同时连有两个羟基时是很不稳定的，其中 易转变为羰基，形成醛、酮类化合物。例如： 氯甲基苯(苄基氯) 阅读课本第121页《化学与技术》苯甲酸苯甲酯的工业合成。 工业合成苯甲酸苯甲酯为什么不用实验室合成路线①？ 工业合成苯甲酸苯甲酯的路线是怎样的？ 苯甲酸钠 二、有机合成的应用 (1)医学：合成有机药物等 (2)农业：高效低毒杀虫剂、杀菌剂、除草剂、植物生长激素等 (3)轻工业：医药、染料、香料、涂料、合成塑料、黏合剂、表面活性剂等 (4)重工业：工程塑料、合成橡胶、发动机燃料及添加剂等 (5)国防工业：炸药、高能燃料、特殊合成材料等 1．有机合成是化学学科中最活跃、最具有创造性的领域之一。2．在化学基础研究方面，有机合成也是一个重要的工具。 八硝基立方烷被称为“超级炸药”，其爆炸威力大约是TNT的2.7倍，爆炸分解产物无毒无害，没有烟雾，是当之无愧的环保炸 ... ...
