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课件网) 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第2课时 羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质(重点)。 2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推出酯类物质和酰胺水解反应后的产物(重、难点)。 [学习目标] 情景导入 生活中的羧酸衍生物 情景导入 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 CH3—C—O—CH2CH2CHCH3 O ‖ CH3 — CH3(CH2)3—C—O—(CH2)4CH3 O ‖ CH3CH2CH2—C—O—CH2CH3 O ‖ 二肽 H2N—C—C—N—C—COOH O ‖ H — — — R1 H — H — R2 什么是羧酸衍生物？ 思考讨论 定义：羧酸分子中羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的产物。 R 羧酸分子中羧基去掉羟基后剩余部分为酰基。 酰基： 羧基上的羟基被氨基(—NH2)取代后的产物叫做酰胺。 羧基上的羟基被OR′(如—OCH2CH3)取代后的产物叫做酯。 1.酯的结构特点 一、酯 (1)定义 酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的产物，可简写为RCOOR'。 (2)官能团 酯基 —COOR’ 饱和一元羧酸酯的通式： CnH2nO2(n≥2) 与相同C原子的饱和一元羧酸互为同分异构体 注意：①R和R′可以相同，也可以不同。 ②R是烃基，也可以是H，但R′只能是烃基。 2.酯的物理性质、存在及命名 (1)物理性质 低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。 (2)存在 一、酯 ———广泛存在于自然界 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 (3)命名 一、酯 羧酸 + 醇 酯 + 水 乙酸 乙醇 乙酸乙酯 某酸 某醇 某酸某酯 乙二酸二乙酯 苯甲酸乙酯 二乙酸乙二酯 酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯。如:HCOOCH2CH3 命名为甲酸乙酯。 一、酯 ———属于取代反应 如乙酸乙酯的水解反应： 那么，酯的水解需要什么反应条件呢？不同条件下水解的速率有什么区别？ 3.酯的化学性质 酯可以发生水解反应,生成相应的酸和醇。 一、酯 探究 乙酸乙酯的水解 【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 【设计与实验】实验探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶液中，以及不同温度下的水解速率。（提示：可以通过酯层消失的时间差异来判断乙酸乙酯在不同条件下水解速率的差别。) 与酸、碱性及温度有关。 实验现象：装有水的试管无明显变化，装有稀硫酸的试管中酯层变薄，装有氢氧化钠溶液的试管中酯层消失。 实验结论：在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水解反应，且在碱性环境中的水解程度更大（为什么？）。 一、酯 如何设计实验探究温度对酯水解反应的影响？ 控制变量法 提示 在两支试管中分别装有体积相同的氢氧化钠溶液，再分别加入等体积的乙酸乙酯，然后将两支试管分别加入到40℃及70~80℃的水浴中。 实验结论：其他条件相同时，温度越高，酯的水解反应速率越快。 实验现象： a试管内酯层消失的时间比b试管的长。 一、酯 思考 (ⅰ)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。 提示 在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。 (ⅱ)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？ 提示 一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。 一、酯 (3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应 在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。 乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解： 在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。 乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解： CH3COOC2H5＋NaOH CH3 ... ...
