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课件网) 第三章 烃的衍生物 第四节 羧酸 羧酸衍生物 第二课时 羧酸衍生物 羧酸衍生物 羧酸分子中的羧基上的羟基被其他原子或原子团取代后的生成物 羧酸衍生物 乙酸分子中的羧基上的羟基被乙氧基(_____)取代后生成_____, 乙酸分子中的羧基上的羟基被氨基(_____)取代后生成的_____. 例如 -OCH2CH3 乙酸乙酯 -NH2 乙酰胺 1.酯 酯是羧酸分子羧基中的_____被_____取代后的产物,可简写为_____,其中R和R'可以相同,也可以不同。 酯 许多酯也是常用的有机溶剂。 -OH -OR' RCOOR' 具有芳香气味的液体 密度一般比水的小 易溶于有机溶剂 低级酯 物理性质 1.酯 戊酸戊酯 丁酸乙酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 乙酸异戊酯 CH3C—O—(CH2)2CHCH3 O CH3 1.酯 酯的命名 某酸某酯 水解生成的酸和醇的名称 戊酸戊酯 CH3(CH2)3C—O—(CH2)4CH3 O 丁酸乙酯 CH3(CH2)2C—O—CH2CH3 O 乙酸异戊酯 CH3C—O—(CH2)2CHCH3 O CH3 课堂检测 (1)(CH3)2CHCOOCH3 (2)HCOOCH(CH3)2 异丁酸甲酯 甲酸异丙酯 丙酸乙酯 (3)CH3CH2COOCH2CH3 写出下列物质的名称: (4)CH3CH2O—NO2 硝酸乙酯 苯甲酸甲酯 甲酸苯甲酯 COOCH3 (5) (6) CH2OOCH 1.酯 酯的化学性质 酯在酸或碱存在条件下,均能发生水解反应生成相应的羧酸和醇, 酯的水解反应是酯化反应的逆反应。其中在酸性条件下水解是可逆的,在碱性条件下水解是不可逆的 CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH △ CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH 稀硫酸 △ 课堂检测 写出在酸存在的条件下的反应方程式 CH3OH+HCOOH HCOOCH3 +H2O ① 稀硫酸 △ HCOOCH3 +NaOH ① △ CH3OH+HCOONa CH3COOCH3 +NaOH ② CH3COOCH3 +H2O ② 稀硫酸 △ CH3OH+CH3COOH CH3OH+CH3COONa △ 课堂检测 写出下列酯在酸性和碱性条件下的水解方程式 稀硫酸 △ 稀硫酸 △ CH2OH CH2OH + CH3COOH 2 COOC2H5 COOC2H5 + H2O ③ COOH COOH + CH3CH2OH 2 2 2 COOC2H5 COOC2H5 + NaOH ③ 2 △ COONa COONa + CH3CH2OH 2 CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 + H2O ④ CH2OOCCH3 CH2OOCCH3 + NaOH ④ △ 2 CH2OH CH2OH + CH3COONa 2 2.油酯 主要成分是高级脂肪酸与甘油形成的酯 油脂 CH2 O C O R CH O C O R’ CH2 O C O R” R、R’、R”可以代表高级脂肪酸的烃基 组成油脂的高级脂肪酸的种类很多 如: 饱和的硬脂酸(_____) C17H35COOH 不饱和的油酸(_____) C17H33COOH 饱和的软脂酸(_____) C15H31COOH 不饱和的亚油酸(_____) C17H31COOH 2.油酯 CH2 O C O R CH O C O R’ CH2 O C O R” 如果R、R’、R”不相同,称其为混甘油酯。 天然油脂大都为混甘油酯,且大都为多种混甘油酯的混合物。 油脂的分类 如果R、R’、R”相同,称其为单甘油酯; 油 脂肪 常温呈液态的油脂 常温呈固态的油脂 如花生油、芝麻油、大豆油等植物油 如牛油、羊油等动物油脂 课堂检测 请写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式: 浓硫酸 △ +3H2O C17H35COOH + CH2OH CHOH CH2OH CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H33COOH+ CH2OH CHOH CH2OH 浓硫酸 △ CH2 O C O C17H33 CH O C O C17H33 CH2 O C O C17H33 +3H2O 3 3 硬脂酸甘油酯 油酸甘油酯 2.油酯 (1)水解反应 油脂的化学性质 在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应 稀硫酸 △ CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35COOH + CH2OH CHOH CH2OH 3 硬脂酸甘油酯 +3H2O 硬脂酸 甘油 油脂+3水 3高级脂肪酸+甘油 稀硫酸 △ 2.油酯 (1)水解反应 油脂的化学性质 CH2 O C O C17H35 CH O C O C17H35 CH2 O C O C17H35 C17H35 ... ...