第2课时 酚 [核心素养发展目标] 1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同,了解苯酚的主要性质,理解羟基和苯环的相互影响,形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过对苯酚性质的学习,了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害,学会合理应用。 一、苯酚的结构与物理性质 1.酚的概述 2.苯酚的组成与结构 3.苯酚的物理性质 (1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类( ) (2)萘()有两种一元羟基衍生物,它们都属于酚类( ) (3)苯酚有毒,但其水溶液可用作消毒剂( ) (4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚( ) 答案 (1)× (2)√ (3)√ (4)× 1.苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚,应如何处理? 提示 应立即用酒精冲洗,再用水冲洗。 2.C7H8O属于酚的同分异构体有 种,其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为 ,其系统命名为_____。 答案 3 4 甲基苯酚 二、苯酚的化学性质 由于苯酚中的羟基与苯环直接相连,苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。 1.酸性 (1)实验探究 实验操作 实验现象 ①中得到浑浊液体 ②中液体变澄清 ③或④中液体变浑浊 根据实验现象,完成下列反应的化学方程式: 试管②:+NaOH+H2O。 试管③:+HCl+NaCl。 试管④:+CO2+H2O+NaHCO3。 (2)实验结论:苯酚在水溶液中呈弱酸性,故俗称石炭酸,且酸性:H2CO3>>HC。 (3)理论解释:由于苯酚中的羟基和苯环直接相连,相互影响,苯环影响与其相连的羟基,使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。 2.取代反应 (1)实验探究 实验操作 实验现象 有白色沉淀生成 化学方程式 +3Br2+3HBr (2)理论解释 在苯酚分子中,羟基和苯环相互影响,羟基影响与其相连的苯环,使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。 (3)应用 苯酚与溴的反应很灵敏,可用于苯酚的定性检验和定量测定。 3.显色反应 实验操作 实验现象 溶液显紫色 结论 苯酚能与FeCl3溶液反应,使溶液显紫色 应用:酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色,可用于检验其存在。 4.酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料,广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等,含酚类物质的废水对生物具有毒害作用,会对水体造成严重污染,排放前必须经过处理。 (1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65 ℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚( ) (2)苯酚的酸性很弱,不能使酸碱指示剂变色( ) (3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3,通入过量CO2时生成NaHCO3( ) (4)因酸性:H2CO3>>HC,所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和( ) (5)苯中溶有少量的苯酚,可先加适量的浓溴水,使苯酚生成2,4,6 三溴苯酚,再过滤除去( ) (6)苯酚钠溶液中通入CO2,出现白色浑浊:+CO2+H2O+NaHCO3( ) 答案 (1)√ (2)√ (3)× (4)√ (5)× (6)√ 比较苯和苯酚分别与溴的取代反应 (1)填写下表: 苯 苯酚 ①反应物 苯、液溴 苯酚溶液、浓溴水 ②反应条件 FeBr3作催化剂 无催化剂 ③被取代氢原子个数 1 3 ④反应速率 慢 快 (2)结合上述分析比较,说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。 提示 苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼,比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。 1.下列有关性质实验中,能说明苯环对侧链产生影响的是( ) A.苯酚可以和烧碱溶液反应,而乙醇不能和烧碱溶液反应 B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀,而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可以和氢气发生加成反应,而乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可以和硝酸发生三元取代,而苯很难和硝酸发生三元取代 答案 A 2.某有机化合物的结构简式为,下列说法错误的是( ) A.1 mol 该物质可以与4 mol H2加成 B.等物质 ... ...
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