(课件网) 第一节 有机化合物的结构特点 第一章 有机化合物的结构特点与研究方法 第三课时 有机化合物中的同分异构现象 1、认识有机化合物的同分异构现象，能辨识常见有机化合物的碳架异构、位置异构和官能团异构。 2、通过书写符合特定条件的同分异构体的结构简式，进一步从微观层面理解有机化合物分子结构的复杂性。 3、同分异构体的书写基本方法。 学习目标 同分异构体 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构现象 具有同分异构体现象的化合物互称为同分异构体。 【思考与讨论】 戊烷(C5H12)的三种同分异构体的结构如图，回忆有关同分异构体的知识，完成下表 正戊烷(沸点36.1℃) 异戊烷(沸点27.9℃) 新戊烷(沸点9.5℃) 物质名称 正戊烷 异戊烷 新戊烷 结构简式 相同点 组成 性质 不同点 结构 性质 CH3CH2CH2CH2CH3 (CH3)2CHCH2CH3 C(CH3)4 分子式相同，通式相同 化学性质相似 碳骨架不同 物理性质不同，支链越多，沸点越低 一般情况下，有机化合物中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。 烷烃碳原子数 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 同分异体数 无 无 无 2 3 5 9 18 35 75 异戊烷 结构简式还可以表示为 新戊烷 一、同分异构现象的类别 同分异构现象 构造异构 立体异构 碳架异构 位置异构 官能团异构 顺反异构 对映异构 ······· 碳骨架不同 官能团的位置不同 官能团不同 1、有机化合物的立体异构现象 ①顺反异构：由于双键不能自由旋转引起 形成条件： (1)有碳碳双键 (2)双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团 ①②有顺反异构类型 ③④无顺反异构类型 C== C a a b b C== C a a b d C== C a a a b C== C a d b d ① 即：a b 且a b ③ ④ ② CH3－CH＝CH－CH3 C＝C CH3 CH3 H H 顺式 C＝C CH3 CH3 H H 反式 顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧 反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧 【思考】哪些烯烃能有这样的异构现象？ ①CH3—CH＝CH—Br ②CH2＝CH—CH2—CH3 ③CH2＝C—CH3 CH3 ②对映异构： 由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同（手性碳），它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样两个分子互为对映异构体 HOOC—CH—CH3 OH ﹡ COOH H3C OH H C HOOC CH3 HO H C 位置异构 官能团异构 2、有机化合物的构造异构现象 异构类型 实例 碳架异构 CH3—CH2—CH2—CH3 异丁烷 CH3—CH—CH3 CH3 正丁烷 C4H10 1-丁烯 2-丁烯 CH2＝CH—CH2—CH3 1 2 3 4 CH3—CH＝CH—CH3 1 2 3 4 C4H8 C6H4Cl2 邻二氯苯 间二氯苯 对二氯苯 C2H6O Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl Cl 乙醇 二甲醚 H H H H H OH C C H H H H H H C C O 2.构造异构现象的书写：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写 例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团) ①碳链异构 C—C—C—C ②位置异构 ③官能团异构 C—O—C—C—C C—C—O—C—C 课堂练习1：已知下列有机化合物： ①CH3—CH2—CH2—CH3和CH3CH(CH3) CH3 ②CH2==CH—CH2—CH3和CH3—CH==CH—CH3 ③CH3—CH2—OH和CH3—O—CH3 ④ 和 ⑤CH3—CH2—CH==CH—CH3和 ⑥CH2==CH—CH==CH2和CH3—CH2—C≡CH (1)其中属于同分异构体的是_____(填序号，下同)。(2)其中属于碳架异构的是_____。(3)其中属于位置异构的是_____。(4)其中属于官能团异构的是_____。(5)其中属于同一种物质的是_____。 ①②③⑤⑥ ① ② ③⑤⑥ ④ 二、同分异构体的书写方法 1、碳架异构———降碳对称法或减碳移位法 例：烷烃C7H16的同分异构体 ① C-C-C-C-C-C-C ② C-C-C-C-C-C ③ C-C-C-C-C-C ④ C-C-C-C-C ⑤ C-C-C-C-C ⑦ C-C-C-C-C ⑨ C—C—C—C ⑥ C-C-C-C-C ⑧ C-C-C-C-C C C C2H5 C C C C C C C C C C C 邻 ... ...
